(2-But-3-en-2-yloxyphenyl)methanol | 1247784-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-But-3-en-2-yloxyphenyl)methanol
• CAS: 1247784-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: DRGWOAGKBVKLSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-But-3-en-2-yloxyphenyl)methanol 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 C₁₄H₁₈O
  参考文献：
  名称：

  级联裂解制备苯并呋喃和2H-Chromenes的Cascade Claisen和Meinwald重排。

  摘要：

  已开发出一种新的级联方法，用于一锅四步发散合成多取代的苯并呋喃和2 H-色烯，其特征在于新颖的级联芳烃克莱森重排/梅恩瓦尔德重排/脱水或氧化环化。通过39个在环氧化物，烯丙基醚和芳环上具有不同取代的实例证明了这种新方法，并且我们在七个步骤中首次完全合成天然产物柠檬酸A展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00770
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(but-3-en-2-yloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-But-3-en-2-yloxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Cyanative alkene–aldehyde coupling: Ni(0)–NHC–Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high cis-selectivity at room temperature

  摘要：

  描述了几类Ni(0)介导的氰化烯烃-醛耦合反应，提供了6元环核心，在多个方面补充了现有的环化技术。Et2AlCN被用作环化加速剂和CN来源。NHC配体可能在区分还原消除和顺-β-氢消除方面具有积极效果。

  DOI：

  10.1039/b918626c

文献信息

• A cascade Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/electrocyclization approach to 2H-chromenes
  作者：Liyan Song、Fang Huang、Liwen Guo、Ming-An Ouyang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7cc03037a

  日期：——

  new approach has been developed for the synthesis of 8-substituted 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/6π-electrocyclization. This new method was demonstrated with 28 examples tolerating different substitutions at alkenes, allylic and aromatic ring and with total syntheses of three 2H-chromene natural products.

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。
• Cyanative alkene–aldehyde coupling: Ni(0)–NHC–Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high cis-selectivity at room temperature
  作者：Chun-Yu Ho

  DOI：10.1039/b918626c

  日期：——

  Described are several classes of Ni(0) mediated cyanative alkene–aldehyde coupling reactions, providing 6-membered cores, which complement existing cyclization technology in several respects. Et2AlCN was used as both a cyclization accelerator and CN source. The NHC ligand may have a positive effect in differentiating reductive elimination and syn-β-hydride elimination.

  描述了几类Ni(0)介导的氰化烯烃-醛耦合反应，提供了6元环核心，在多个方面补充了现有的环化技术。Et2AlCN被用作环化加速剂和CN来源。NHC配体可能在区分还原消除和顺-β-氢消除方面具有积极效果。
• Cascade Claisen and Meinwald Rearrangement for One-Pot Divergent Synthesis of Benzofurans and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Liyan Song、Qian Su、Xi Lin、Zhihui Du、Huiyou Xu、Ming-An Ouyang、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00770

  日期：2020.4.17

  A new cascade approach has been developed for the one-pot four-step divergent synthesis of polysubstituted benzofurans and 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/Meinwald rearrangement/dehydrative or oxidative cyclization. This new method was demonstrated with 39 examples tolerating different substitutions at an epoxide, allylic ether, and aromatic ring, and we showcased

  已开发出一种新的级联方法，用于一锅四步发散合成多取代的苯并呋喃和2 H-色烯，其特征在于新颖的级联芳烃克莱森重排/梅恩瓦尔德重排/脱水或氧化环化。通过39个在环氧化物，烯丙基醚和芳环上具有不同取代的实例证明了这种新方法，并且我们在七个步骤中首次完全合成天然产物柠檬酸A展示了其实用性。