1-fluoro-3-hydroxybutane | 18804-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-fluoro-3-hydroxybutane
• 英文别名: 4-fluorobutan-2-ol；4-fluoro-butan-2-ol；4-Fluor-butanol-(2)；4-Fluor-butan-2-ol
• CAS: 18804-31-4
• 化学式: C₄H₉FO
• 分子量: 92.1133
• InChiKey: PEAJLEGVRQOZNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘丁烷-2-醇 在 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 100.0~125.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 生成 1-fluoro-3-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  Solvents of low nucleophilicity. IX. Inductive and participation effects in carbonium ion reactions in acetic, formic, and trifluoroacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00999a029

文献信息

• Investigating the Influence of (Deoxy)fluorination on the Lipophilicity of Non-UV-Active Fluorinated Alkanols and Carbohydrates by a New log <i>P</i> Determination Method
  作者：Bruno Linclau、Zhong Wang、Guillaume Compain、Vincent Paumelle、Clement Q. Fontenelle、Neil Wells、Alex Weymouth-Wilson

  DOI：10.1002/anie.201509460

  日期：2016.1.11

  tuning by fluorination is very effective for a number of purposes, and currently increasingly investigated for aliphatic compounds. An important application is lipophilicity (log P) modulation. However, the determination of log P is cumbersome for non‐UV‐active compounds. A new variation of the shake‐flask log P determination method is presented, enabling the measurement of log P for fluorinated compounds

  通过氟化进行性质调节对于许多目的是非常有效的，并且目前越来越多地研究脂族化合物。一个重要的应用是亲脂性（log  P）调节。但是，对于非紫外线活性化合物，log P的测定 很麻烦。提出了摇瓶log P测定方法的新变种 ，可以测量具有或不具有UV活性的氟化化合物的log  P，无论它们是亲水的还是亲脂的。无需校准曲线或化合物质量/等分体积的测量。用这种方法，确定了氟化对氟化脂族醇的亲脂性的影响，log  P测量氟化碳水化合物的值。报告了有趣的趋势和变化，例如，对相对立体化学的依赖性。
• Intramolecular OH⋅⋅⋅Fluorine Hydrogen Bonding in Saturated, Acyclic Fluorohydrins: The γ-Fluoropropanol Motif
  作者：Bruno Linclau、Florent Peron、Elena Bogdan、Neil Wells、Zhong Wang、Guillaume Compain、Clement Q. Fontenelle、Nicolas Galland、Jean-Yves Le Questel、Jérôme Graton

  DOI：10.1002/chem.201503253

  日期：2015.12.1

  is commonly exercised in compound property optimization. However, the influence of fluorination on hydrogen‐bond (HB) properties of adjacent functional groups, as well as the HB‐accepting capacity of fluorine itself, is still not completely understood. Although the formation of OH⋅⋅⋅F intramolecular HBs (IMHBs) has been established for conformationally restricted fluorohydrins, such interaction in

  氟化通常用于化合物性能优化。然而，氟化对相邻官能团氢键（HB）性质以及氟本身的HB接受能力的影响尚不完全清楚。尽管构象限制的氟代醇可以形成 OH⋅⋅⋅F 分子内 HBs (IMHBs)，但柔性化合物中的这种相互作用仍然存在疑问。与之前的报道相比，本文首次证明了无环饱和 γ-氟代醇中存在 OH⋅⋅⋅F IMHB，甚至对于母体 3-氟丙-1-醇也是如此。相对立体化学对相应的h1 J OH⋅⋅⋅F值具有至关重要的影响，如syn ‐ 和anti- 4-氟戊烷-2-ol (6.6 和 1.9 Hz) 所示。OH⋅⋅⋅F IMHBs 的大小及其对整体分子构象、氟化基序和烷基取代水平的强烈依赖性，通过量子化学计算得到了合理化。对于给定的烷基链，“屏蔽规则”适用于 OH⋅⋅⋅F IMHB 能量。令人惊讶的是，预测的 OH⋅⋅⋅F IMHB 能量仅比相应的 OH⋅⋅⋅OMe 弱一些。这些结果为脂肪醇氟化的影
• Cyclic sulfates: useful substrates for selective nucleophilic substitution
  作者：Marc S. Berridge、Mark P. Franceschini、Eric Rosenfeld、Timothy J. Tewson

  DOI：10.1021/jo00291a020

  日期：1990.2
• BERRIDGE, MARC S.;FRANCESCHINI, MARK P.;ROSENFELD, ERIC;TEWSON, TIMOTHY J+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1211-1217
  作者：BERRIDGE, MARC S.、FRANCESCHINI, MARK P.、ROSENFELD, ERIC、TEWSON, TIMOTHY J+

  DOI：——

  日期：——
• Solvents of low nucleophilicity. IX. Inductive and participation effects in carbonium ion reactions in acetic, formic, and trifluoroacetic acid
  作者：Paul E. Peterson、Ronald J. Bopp、Dhansukh M. Chevli、Edward L. Curran、Douglas E. Dillard、Rajaninath J. Kamat

  DOI：10.1021/ja00999a029

  日期：1967.11