(4aR,6S,8aS)-8a-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-1,4,5-trioxa-cis-decalin-8-one | 835628-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,8aS)-8a-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-1,4,5-trioxa-cis-decalin-8-one
• 英文别名: [(4aR,6S,8aS)-8a-benzoyloxy-8-oxo-3,4a,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxin-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 835628-19-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: KACSBZBFMZFZMI-MTNREXPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-8a-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-1,4,5-trioxa-cis-decalin-8-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(4aR,6S,8aR)-6-(benzoyloxymethyl)-8a-hydroxy-1,4,5-trioxa-cis-decalin-8-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[2,3-b]二氧六环通过2-酮糖到乙二醇的双缩醛环化

  摘要：

  2-酮己糖基（“ulosyl”）溴化物的用途已扩展到直接生成顺式稠合吡喃并[2,3-b]二恶烷（1,4,5-trioxadecalins）的 11 和 13 型通过 β 特异性和 α 选择性糖苷化与乙二醇，以及随后的分子内半缩酮化。温和的碱性条件引起对三氧杂癸烷酮 22-25 的高度立体选择性重排，代表了甾体天然产物的结构和构型正确的框架，其中糖部分与苷元双重糖苷连接。11 或 13 暴露于无机酸导致吡喃环的立体定向收缩，产生三氧杂螺[4,5]癸烷。根据可用的实验事实和稀缺的现有类比，讨论了观察到的异常重排的机制考虑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400458
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose bromide 在 四丁基醋酸铵 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4aR,6S,8aS)-8a-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-1,4,5-trioxa-cis-decalin-8-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[2,3-b]二氧六环通过2-酮糖到乙二醇的双缩醛环化

  摘要：

  2-酮己糖基（“ulosyl”）溴化物的用途已扩展到直接生成顺式稠合吡喃并[2,3-b]二恶烷（1,4,5-trioxadecalins）的 11 和 13 型通过 β 特异性和 α 选择性糖苷化与乙二醇，以及随后的分子内半缩酮化。温和的碱性条件引起对三氧杂癸烷酮 22-25 的高度立体选择性重排，代表了甾体天然产物的结构和构型正确的框架，其中糖部分与苷元双重糖苷连接。11 或 13 暴露于无机酸导致吡喃环的立体定向收缩，产生三氧杂螺[4,5]癸烷。根据可用的实验事实和稀缺的现有类比，讨论了观察到的异常重排的机制考虑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400458

文献信息

• Lichtenthaler, Frieder W.; Nishiyama, Shigeru; Weimer, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1163 - 1170
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Nishiyama, Shigeru、Weimer, Thomas

  DOI：——

  日期：——