1-Hydroxy-3-(phenylmethyl)naphthalene-2-carbonitrile | 311319-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-(phenylmethyl)naphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-benzyl-1-hydroxy-[2]naphthonitrile；3-Benzyl-1-hydroxy-[2]naphthonitril；3-Benzyl-1-hydroxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 311319-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: QVCKKBATUSKBOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-(phenylmethyl)naphthalene-2-carbonitrile 生成 2-(α-benzoylimino-benzyl)-1-benzoyloxy-3-benzyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bucourt, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 233, p. 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-2-cyano-4-phenyl-crotonic acid ethyl ester 生成 1-Hydroxy-3-(phenylmethyl)naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Le Moal, Annales de Chimie (Cachan, France), 1953, vol. <12> 8, p. 841,877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of the reaction of 2-bromo-1-naphthol with arylacetonitriles and LiTMP: facile synthesis of 3-arylmethyl-1-hydroxynaphthalene-2-carbonitriles
  作者：Sagun Tandel、Anlai Wang、Hongming Zhang、Pervaiz Yousuf、Edward R. Biehl

  DOI：10.1039/b003935g

  日期：——

  2-Bromo-1-naphthol reacts with arylacetonitriles and 3-thienylacetonitrile in the presence of LiTMP to give the rearranged 3-benzyl-1-hydroxynaphthalene-2-carbonitriles and 11-amino-5H-anthra[2,3-b]thiophen-10-one, respectively. The reactions proceed via a tandem addition–rearrangement pathway involving a non-synchronous [2 + 2] cycloaddition of an N-lithiated ketenimine and 2,3-didehydronaphthalene 1-oxide. An explanation of the orientation to and reactivity of the aforementioned aryne is presented in terms of chelation between the OLi group and the attacking nitrile nucleophile. Support for the intermediacy of 2,3-didehydronaphthalene 1-oxide was accomplished by obtaining 3-amino-1-naphthols from the reaction of 2-bromonaphthol and the appropriate lithium amide. Alternate non-aryne mechanisms were addressed, but were rejected based on experimental results.

  在 LiTMP 的存在下，2-溴-1-萘酚与芳基乙腈和 3-噻吩基乙腈反应，分别生成重新排列的 3-苄基-1-羟基萘-2-甲腈和 11-氨基-5H-蒽并[2,3-b]噻吩-10-酮。这些反应通过串联加成-重排途径进行，涉及 N-硫代酮亚胺和 2,3-二脱氢萘-1-氧化物的非同步[2 + 2]环加成反应。从 OLi 基团与攻击性腈类亲核体之间的螯合作用的角度，解释了上述芳炔的取向和反应性。通过 2-溴萘酚和适当的锂酰胺反应得到 3-氨基-1-萘酚，从而证实了 2,3-二idehydronaphthalene 1-氧化物的中间体性质。研究还探讨了其他非芳香烃机制，但根据实验结果均被否定。
• Etienne; Ruetimeyer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1588,1590
  作者：Etienne、Ruetimeyer

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 2061,2064
  作者：Dufraisse et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le Moal, Annales de Chimie (Cachan, France), 1953, vol. <12> 8, p. 841,877
  作者：Le Moal

  DOI：——

  日期：——
• Bucourt, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 233, p. 694
  作者：Bucourt

  DOI：——

  日期：——