ethyl 2t-benzoyl-3c-phenylcyclopropane-1r-carboxylate | 14070-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2t-benzoyl-3c-phenylcyclopropane-1r-carboxylate
• 英文别名: ethyl t-2-benzoyl-c-3-phenylcyclopropanecarboxylate；ethyl 2-phenyl-3-benzoylcyclopropanecarboxylate；(+/-)-2t-benzoyl-3c-phenyl-cyclopropane-r-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-2t-Benzoyl-3c-phenyl-cyclopropan-r-carbonsaeure-aethylester；ethyl (1S,2S,3S)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 14070-68-9；103002-01-3；103002-02-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: WMIINZAXYNPDRQ-ULQDDVLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2t-benzoyl-3c-phenylcyclopropane-1r-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Steele, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 铂 作用下， 生成 ethyl 2t-benzoyl-3c-phenylcyclopropane-1r-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Steele, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The direct preparation of functionalised cyclopropanes from allylic alcohols or α-hydroxyketones using tandem oxidation processes
  作者：Graeme D. McAllister、Magalie F. Oswald、Richard J. Paxton、Steven A. Raw、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.078

  日期：2006.7

  carried out in the presence of a stabilised sulfurane, and the intermediate α,β-unsaturated carbonyl compound undergoes in situ cyclopropanation. By using a combination of stabilised phosphorane and sulfurane, the direct conversion of allylic alcohols or α-hydroxyketones into functionalised cyclopropanes is achieved, with in situ cyclopropanation being followed by Wittig olefination, or vice versa. The

  已经开发了新的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），其有助于将烯丙基醇和α-羟基酮直接转化成多取代的官能化的环丙烷。在最简单的形式中，烯丙基醇的氧化在稳定的硫烷存在下进行，并且中间体α，β-不饱和羰基化合物进行原位环丙烷化。通过使用稳定的phosphor烷和硫烷的组合，可以将烯丙醇或α-羟基酮直接转化为官能化的环丙烷，在原位环丙烷化之后进行Wittig烯烃化反应，反之亦然。描述了这些方法在木脂素（±）-鬼臼苦素的正式合成中以及在杀虫剂Allethrin II的新类似物中的应用。
• Catalytic cyclopropanation of electron deficient alkenes mediated by chiral and achiral sulfides: scope and limitations in reactions involving phenyldiazomethane and ethyl diazoacetate
  作者：Varinder K. Aggarwal、Helen W. Smith、George Hynd、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse、Sharon E. Spey

  DOI：10.1039/b004367m

  日期：——

  Phenyldiazomethane reacts with electron deficient alkenes in the presence of catalytic amounts of transition metal catalyst [Rh2(OAc)4 was better than Cu(acac)2] and catalytic amounts of sulfide to give cyclopropanes. Pentamethylene sulfide was found to be superior to tetrahydrothiophene and the optimum solvent was toluene. Under these optimised conditions a range of enones were cyclopropanated in

  苯重氮甲烷 与电子缺乏反应 烯烃 在催化量的过渡金属存在下 催化剂[Rh 2（OAc）4优于Cu（acac）2 ]和硫化物的催化量得到环丙烷。 五甲基亚砜 被发现优于 四氢噻吩 和最佳 溶剂 曾是 甲苯。在这些优化条件下，烯酮进行了高产率的环丙烷化。循环的烯酮丙烯酸酯在此过程中不成功。衍生自手性的1,3-氧杂蒽的用途樟脑磺酰氯 在此过程中分两步进行 环丙烷具有良好的收率和很高的对映体过量（> 97％ee）。的绝对立体化学环丙烷 10被证明X射线分析立体化学诱导的来源已经合理化。这项工作扩展到包括重氮酯，是部分成功的。再次五亚甲基硫醚 被发现优于 四氢噻吩，但这次发现Rh 2（OAc）4和Cu（acac）2都同样有效。烯酮，富马酸和不饱和 硝基化合物 效果很好，但简单的丙烯酸酯和不饱和丙烯酸酯 醛类不是有效的底物。进行了对照实验，其中稳定的叶立德 分离并与不太成功的底物反应，而不饱和 醛类
• Sulfur ylides. Communication 1. Cyclopropanation of ?,?-unsaturated ketones with ethyl(dimethyl-sulfuranylidene)acetate generated in the presence of phase-transfer catalysts
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、V. N. Iskandarova、L. M. Khalilov、A. A. Panasenko

  DOI：10.1007/bf00963246

  日期：1985.10
• ——
  作者：A. P. Molchanov、A. N. Lykholai、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1013874431574

  日期：——

  Ethyl diazoacetate adds to 1,3-diarylpropenones in a regioselective fashion to give intermediate 4,5-dihydro-3H-pyrazole derivative; 1,3-hydride shift in the latter leads to formation of isomeric ethyl 4-aryl-5-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate and ethyl 4-aryl-3-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate at a ratio of 5:1. Thermolysis of these products is not stereospecific; as a result, three isomeric substituted ethyl cyclopropanecarboxylates and 2-pyranone derivative are formed.
• Kohler, Steele, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 1097
  作者：Kohler, Steele

  DOI：——

  日期：——