2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopenten-1-one | 63328-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(5-carbomethoxypentylthio)cyclopent-2-en-1-one；2-(5-Carbomethoxypentylthio)-cyclopent-2-en-1-on；methyl 6-(5-oxocyclopenten-1-yl)sulfanylhexanoate
• CAS: 63328-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: XOBFIEVVFAZJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopenten-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到2-(5-Carboxypentylthio)-2-cyclopentenon
  参考文献：
  名称：

  2-Organothio-2-cyclopentenones, organothio-cyclopentanes derived

  摘要：

  公式为##STR1##的有机硫代环戊烷，其中E代表>C.dbd.O或##STR2##，其中Z'代表氢原子、羟基或受保护的羟基；X代表--S--、--CH.sub.2--、--CH.dbd.--；代表单键或双键；R'代表含有1至25个碳原子的一价或二价有机基团；R代表含有1至25个碳原子的一价有机基团；Z代表氢原子、羟基或受保护的羟基；当E和Z均代表羟基或受保护的羟基时，X代表--S--。此外，公式为##STR3##的2-有机硫代-2-环戊烯酮，其中R和Z如上定义。通过将2,3-环氧-环戊酮或其衍生物与巯基化合物在碱性化合物存在下反应制备公式(I)的化合物。通过将公式(I)的化合物与巯基化合物或有机铜锂化合物反应，并可选择性地还原所得产物，并可选择性地保护其环戊烷环上的羟基来制备公式(II)的化合物。公式(I)的化合物具有抑制溃疡形成的作用，并可用作公式(II)的化合物的有用中间体。公式(II)的化合物是单硫代或二硫代前列腺酸衍生物，并表现出各种优越的药理作用。

  公开号：

  US04180672A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧环戊烷-1-酮 、 S-甲基己烷硫代酸酯 在 ammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Organothio-2-cyclopentenones, organothio-cyclopentanes derived

  摘要：

  公式为##STR1##的有机硫代环戊烷，其中E代表>C.dbd.O或##STR2##，其中Z'代表氢原子、羟基或受保护的羟基；X代表--S--、--CH.sub.2--、--CH.dbd.--；代表单键或双键；R'代表含有1至25个碳原子的一价或二价有机基团；R代表含有1至25个碳原子的一价有机基团；Z代表氢原子、羟基或受保护的羟基；当E和Z均代表羟基或受保护的羟基时，X代表--S--。此外，公式为##STR3##的2-有机硫代-2-环戊烯酮，其中R和Z如上定义。通过将2,3-环氧-环戊酮或其衍生物与巯基化合物在碱性化合物存在下反应制备公式(I)的化合物。通过将公式(I)的化合物与巯基化合物或有机铜锂化合物反应，并可选择性地还原所得产物，并可选择性地保护其环戊烷环上的羟基来制备公式(II)的化合物。公式(I)的化合物具有抑制溃疡形成的作用，并可用作公式(II)的化合物的有用中间体。公式(II)的化合物是单硫代或二硫代前列腺酸衍生物，并表现出各种优越的药理作用。

  公开号：

  US04180672A1

文献信息

• 7-thiaprostaglandins and method of production thereof
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05731452A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  7-thiaprostaglandins having the formula (I) which inhibit cell migration induced by monocyte chemoattractant protein MCP-1/MCAF and other chemokines and can serve as drugs for the treatment of atherosclerosis, diabetic angiopathy, and other disorders, their enantiomers, mixtures of the same, and methods of production thereof. ##STR1##

  7-硫代前列腺素具有以下化学式（I），可以抑制单核细胞趋化蛋白MCP-1/MCAF和其他趋化因子诱导的细胞迁移，并可用作治疗动脉粥样硬化、糖尿病血管病和其他疾病的药物，其对映体，相同混合物及其生产方法。
• 7-THIAPROSTAGLANDINS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0695741A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  7-Thiaprostaglandins represented by general formula (I), enantiomers thereof, and mixtures thereof, inhibiting cell migration caused by chemokives such as monocyte migration factor MCP-1/MCAF and serving as a remedy for arteriosclerosis, diabetic angiopathy, and the like.

  由通式（I）代表的 7-硫代前列腺素、其对映体及其混合物，可抑制单核细胞迁移因子 MCP-1/MCAF 等趋化因子引起的细胞迁移，可用于治疗动脉硬化、糖尿病血管病变等。
• Kurozumi,S. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 169 - 177
  作者：Kurozumi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAGLANDINS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0778269B1

  公开（公告）日：2000-09-27
• US4180672A
  申请人：——

  公开号：US4180672A

  公开（公告）日：1979-12-25