1-allylindazole | 22499-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-allylindazole
• 英文别名: 1-allyl-1H-indazole；1-Allyl-indazol；1-Allyl-1H-indazol；1-prop-2-enylindazole
• CAS: 22499-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: PANAIEZCVNNLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.016 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylindazole 在 溴 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(2,3-二溴丙基)吲唑
  参考文献：
  名称：

  Albini, Angelo; Bettinetti, Gianfranco; Minoli, Giovanna, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1207 - 1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-allylindazole
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Pfuhl, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1366,1368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR INHIBITEURS SÉLECTIFS D'HISTONE DÉSACÉTYLASES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2014178606A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to novel urea derivatives and, more particularly, to novel urea derivatives with histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, their use for the preparation of a medicaments comprising the same, a pharmaceutical composition comprising the same, a treatment method using the composition, and a method for preparing novel urea derivatives. The novel urea derivatives as selective histone deacetylase (HDAC) inhibitors are effective for the treatment of histone deacetylase-mediated diseases such as malignant tumors, inflammatory diseases, rheumatoid arthritis, neurodegeneration, etc.

  本发明涉及新型尿素衍生物，更特别地涉及具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型尿素衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，它们用于制备包含相同成分的药物的用途，包含相同成分的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及制备新型尿素衍生物的方法。作为选择性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的新型尿素衍生物对于治疗组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如恶性肿瘤、炎症性疾病、类风湿性关节炎、神经退行性疾病等非常有效。
• Regioselective synthesis of 2H-indazoles through Ga/Al- and Al-mediated direct alkylation reactions of indazoles
  作者：Mei-Huey Lin、Han-Jun Liu、Wei-Cheng Lin、Chung-Kai Kuo、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1039/c5ob01747e

  日期：——

  A procedure has been developed for the regioselective, high yielding synthesis of 2H-indazoles.

  已开发出一种用于选择性合成2H-吲唑的高产率程序。
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。
• INTERMEDIATES AND METHODS FOR SEROTONERGIC AGONIST SYNTHESIS
  申请人：Delgado Pete

  公开号：US20080033184A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed is a method of making a 1-alkylindazole comprising reacting a 1-acylindazole with a first reducing agent, and contacting the resulting mixture with an acid anhydride or acyl halide, and with pyridine or a 4-dialkylaminopyridine or a combination of pyridine and a 4-dialkylaminopyridine, to form a hemiaminal ester and reacting the hemiaminal ester with a second reducing agent to form a 1-alkylindazole. Also disclosed are intermediates for the synthesis of 1-alkylindazoles.

  揭示了一种制备1-烷基吲唑的方法，包括将1-酰基吲唑与第一还原剂反应，然后将得到的混合物与酸酐或酰卤反应，以及与吡啶或4-二烷基氨基吡啶或吡啶和4-二烷基氨基吡啶的组合反应，形成半胺酯，然后将半胺酯与第二还原剂反应形成1-烷基吲唑。还揭示了合成1-烷基吲唑的中间体。
• [EN] METHODS OF MAKING INDAZOLES<br/>[FR] PROCEDES DE FABRICATION D'INDAZOLES
  申请人：ALCON INC

  公开号：WO2002098862A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Methods of making indazoles are described. The methods involved reacting an aromatic aldehyde with a nitrogen source to form a nitroso aromatic aldehyde. The nitroso aromatic aldehyde is reacted with a reducing agent to form an indazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

  本文描述了制备吲唑的方法。该方法涉及将芳香醛与氮源反应，形成亚硝基芳香醛。然后将亚硝基芳香醛与还原剂反应，形成吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，这些吲唑最好是具有药理活性的产品。本发明的过程还允许形成对映富集或纯的吲唑，例如氨基烷基吲唑。