5-fluoro-1,3-dihydro-3-[(4-methylphenyl)imino]-2H-indole-2-one | 1391950-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1,3-dihydro-3-[(4-methylphenyl)imino]-2H-indole-2-one
• 英文别名: 5-Fluoro-1,3-dihydro-3-[(4-methylphenyl)imino]-2h-indole-2-one；5-fluoro-3-(4-methylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 1391950-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: AKFPZYKFJNQHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1,3-dihydro-3-[(4-methylphenyl)imino]-2H-indole-2-one 、 methyl 3-(4-tolylamino)acrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.414 g的产率得到methyl 5-fluoro-6′-methyl-2-oxo-4′-(p-tolylamino)-3′,4′-dihydro-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinoline]-3′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Povarov Reaction of β-Enamino Esters and Isatin-3-imines for Diastereoselective Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-quinolines]

  摘要：

  The p-toluenesulfonic acid catalyzed Povarov reaction of isatin-3-imines with beta-enamino esters, which were generated in situ from the reaction of arylamines and methyl propiolate in ethanol, afforded the polysubstituted spiro[indoline-3,2'-quinolines] in high yields and with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340459
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-1,3-dihydro-3-[(4-methylphenyl)imino]-2H-indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化多米诺反应合成3'，4'-二芳基-4'H-螺[吲哚啉-3,5'-[1'，2'，4']恶二唑] -2-酮及其抗菌活性

  摘要：

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600285

文献信息

• Synthesis of 1′-aryl-2′-(2-oxoindolin-3-yl)spiro[indoline-3,5′-pyrroline]-2,3′-dione via one-pot reaction of arylamines, acetone, and isatins
  作者：Yan Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.023

  日期：2012.7

  An efficient synthetic method for 1′-aryl-2′-(2-oxoindolin-3-yl)spiro[indoline-3,5′-pyrroline]-2,3′-diones was successfully developed via the one-pot domino reaction of arylamines, acetone, and isatins in acetic acid. The reaction mechanism involved the sequential Michael addition and ring closure of the in situ formed 3-N-aryliminoisatin and isatylidene acetone.

  通过一锅多米诺反应成功开发了一种有效的合成方法，用于合成1'-芳基-2'-（2-氧吲哚-3-基）螺[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,3'-二酮乙酸中的芳基胺，丙酮和靛红。该反应机理涉及依次形成原位形成的3- N-芳基芥子素和异亚丙基丙酮的迈克尔加成和闭环。
• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。
• Synthesis of 3′,4′-Diaryl-4′<i>H</i>-spiro[indoline-3,5′-[1′,2′,4′]oxadiazol]-2-ones<i>via</i>DMAP-catalyzed Domino Reactions and Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Liwei Xiang、Cheng Yang、Guang Han、Bing Du

  DOI：10.1002/cjoc.201600285

  日期：2016.9

  A convenient and metal‐free DMAP‐catalyzed domino reaction of isatins, arylamines and hydroximoyl chlorides has been developed to achieve 1,3‐dipolar cycloaddition of imines into aryl nitrile oxides at ambient temperature. In this one‐pot transformation, a 1,2,4‐oxadiazole skeleton was efficiently formed. This methodology needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。
• Povarov Reaction of β-Enamino Esters and Isatin-3-imines for Diastereoselective Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-quinolines]
  作者：Chao-Guo Yan、Hong Gao、Jing Sun

  DOI：10.1055/s-0033-1340459

  日期：——

  The p-toluenesulfonic acid catalyzed Povarov reaction of isatin-3-imines with beta-enamino esters, which were generated in situ from the reaction of arylamines and methyl propiolate in ethanol, afforded the polysubstituted spiro[indoline-3,2'-quinolines] in high yields and with high diastereoselectivity.