6-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 853103-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 853103-86-3
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN₃
• mdl: MFCD19716048
• 分子量: 384.319
• InChiKey: RRWGCDIQKRLZAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 异氰环已烷 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 copper immobilized on β-cyclodextrin functionalized magnetic graphene oxide nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到6-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精官能化的氧化石墨烯负载多功能铜催化剂可高效地一锅合成苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  在本文中，一种基于铜催化氧化环化合成N-（烷基）-2-苯基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物的新颖，“绿色”，高效且原子经济的方法是呈现。通过将铜固定在β-环糊精（βCD ）功能化的磁性氧化石墨烯纳米片（表示为Cu @βCD@ MGO）上，制得了高效的铜纳米催化剂。该催化剂主要通过好氧O 2将苄醇氧化为醛。所获得的醛原位参与与吡啶-2-胺和异氰酸酯的三组分反应，生成相应的N-（烷基）-2-苯基咪唑[1,2- a]]吡啶-3-胺衍生物。通过TEM，SEM，VSM，FT-IR，XRD，TGA和ICP对催化剂进行了表征。作为优点，该催化剂显示出高度可回收的，并且在十次运行后未观察到明显的浸出。

  DOI：

  10.1002/aoc.5913

文献信息

• Ammonium chloride catalyzed one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmad Shaabani、Fahimeh Rezazadeh、Ebrahim Soleimani

  DOI：10.1007/s00706-008-0872-x

  日期：2008.8

  Ammonium chloride as a very inexpensive and readily available reagent efficiently catalyzes one-pot, three-component Groebke condensation reactions of aldehydes, isocyanides, and 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines in methanol to afford the corresponding imidazo[1,2- a ]pyridines in high yields at room temperature.

  氯化铵是一种非常便宜且易于获得的试剂，可有效催化醛，异氰酸酯和2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶在甲醇中的一锅三组分 Groebke 缩合反应，得到相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶在室温下高产量。