2,3,5b,7,8,8a-hexahydro-5-methoxy-1H-indeno[4',5':3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-4-ol | 244194-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3,5b,7,8,8a-hexahydro-5-methoxy-1H-indeno[4',5':3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-4-ol
• 英文别名: 2,3,5b,7,8,8a-hexahydro-5-methoxy-1H-indeno[4',5':3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-6-ol；8-Methoxy-11-oxatetracyclo[7.5.0.02,6.010,14]tetradeca-1(9),2(6),7-trien-7-ol
• CAS: 244194-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PSUPTCGSBFYSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5b,7,8,8a-hexahydro-5-methoxy-1H-indeno[4',5':3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-4-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2,3,5b,7,8,8a-hexahydro-1H-indeno[4',5':3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过费歇尔（烯基环丁烯基）卡宾配合物的热苯环烷基化反应选择性取代的邻位烷氧基苯酚衍生物。

  摘要：

  已经描述了从费歇尔（烯基环丁烯基）卡宾络合物生产高度取代的含邻苯酚的多环的方便，区域选择性和通用的合成方法。通过（烯基乙炔基）卡宾配合物和一系列烯醇醚的[2 + 2]环加成反应合成了起始配合物，并且在大多数情况下，已证明它们在室温下稳定，因此是可分离的。合成的关键步骤包括这些新型五羰基二烯基菲舍尔配合物的热苯环化反应，这对于这类配合物而言是前所未有的转变。（烯基环丁烯基）卡宾配合物的出乎意料的行为已经在其几何形状方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo0264574
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,5b,7,8,8a-hexahydro-5-methoxy-1H-indeno[4',5':3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过费歇尔（烯基环丁烯基）卡宾配合物的热苯环烷基化反应选择性取代的邻位烷氧基苯酚衍生物。

  摘要：

  已经描述了从费歇尔（烯基环丁烯基）卡宾络合物生产高度取代的含邻苯酚的多环的方便，区域选择性和通用的合成方法。通过（烯基乙炔基）卡宾配合物和一系列烯醇醚的[2 + 2]环加成反应合成了起始配合物，并且在大多数情况下，已证明它们在室温下稳定，因此是可分离的。合成的关键步骤包括这些新型五羰基二烯基菲舍尔配合物的热苯环化反应，这对于这类配合物而言是前所未有的转变。（烯基环丁烯基）卡宾配合物的出乎意料的行为已经在其几何形状方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo0264574

文献信息

• Unexpected Thermal Benzannulation of 1,3,5-Metallahexatrienes:  Synthesis of <i>o</i>-Alkoxyphenol-Containing Polycycles
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、M. Angel Palomero、Sofía Barluenga

  DOI：10.1021/ol9906256

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]A new synthesis of o-methoxyphenol-containing polycyclic systems is described. Cyclobutene-containing 1,3,5-metallahexatrienes, obtained by [2 + 2] cycloaddition of cyclic enol ethers and chromium or tungsten alkynyl carbene complexes, undergo unexpected thermal benzannulation to provide access to a wide range of o-methoxy-substituted aromatic alcohols.
• Regioselective Synthesis of Substituted <i>o</i>-Alkoxyphenol Derivatives through Thermal Benzannulation of Fischer (Alkenylcyclobutenyl)carbene Complexes
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、M. Ángel Palomero

  DOI：10.1021/jo0264574

  日期：2003.1.1

  A convenient, regioselective, and general synthetic method for producing highly substituted o-phenol-containing polycycles from Fischer (alkenylcyclobutenyl)carbene complexes has been described. The starting complexes have been synthesized by means of the [2 + 2] cycloaddition reaction of (alkenylethynyl)carbene complexes and a range of enol ethers, and in most cases, they have proven to be stable

  已经描述了从费歇尔（烯基环丁烯基）卡宾络合物生产高度取代的含邻苯酚的多环的方便，区域选择性和通用的合成方法。通过（烯基乙炔基）卡宾配合物和一系列烯醇醚的[2 + 2]环加成反应合成了起始配合物，并且在大多数情况下，已证明它们在室温下稳定，因此是可分离的。合成的关键步骤包括这些新型五羰基二烯基菲舍尔配合物的热苯环化反应，这对于这类配合物而言是前所未有的转变。（烯基环丁烯基）卡宾配合物的出乎意料的行为已经在其几何形状方面得到了合理化。