5-phenylthio-2,2-dimethylhexanoic acid | 73199-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylthio-2,2-dimethylhexanoic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoic acid
• CAS: 73199-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: HGNYZMPCXKFCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthio-2,2-dimethylhexanoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 (2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-五甲基-11-亚甲基-2,6,13,17-十九四烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合成中基于亚砜的消除反应。第1部分。

  摘要：

  氟化物诱导的β-苯基磺酰基硅烷的消除和β-氧基砜的还原的消除是合成月桂烯醇[（2 Z，6 E，13 E）-3,8,8,14的关键烯烃形成反应，18-五甲基-11-亚甲基壬二醇-2,6,13,17-丁烯-1-醇]。

  DOI：

  10.1039/p19830001777
• 作为产物：
  描述：

  [(3-溴丙基)硫基]苯 、 dilithium isobutyrate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-phenylthio-2,2-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of moenocinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a070

文献信息

• A synthesis of moenocinol
  作者：Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo01298a070

  日期：1980.5
• Sulphone-based elimination reactions in synthesis. Part 1. Moenocinol
  作者：Philip Kocienski、Michael Todd

  DOI：10.1039/p19830001777

  日期：——

  The fluoride-induced elimination of a β-phenylsulphonylsilane and the reductive elimination of a β-oxy sulphone are key olefin-forming reactions in a synthesis of moenocinol [(2Z, 6E, 13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylenenonadeca-2,6,13,17-tetraen-1-ol].

  氟化物诱导的β-苯基磺酰基硅烷的消除和β-氧基砜的还原的消除是合成月桂烯醇[（2 Z，6 E，13 E）-3,8,8,14的关键烯烃形成反应，18-五甲基-11-亚甲基壬二醇-2,6,13,17-丁烯-1-醇]。