5-Fluor-3-acetoxy-1-acetyl-indol | 2249-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Fluor-3-acetoxy-1-acetyl-indol
• 英文别名: 1-acetyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl acetate；3-acetoxy-1-acetyl-5-fluoro-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-5-fluor-indol；(1-acetyl-5-fluoroindol-3-yl) acetate
• CAS: 2249-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: PNWQQFHNFFKMTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluor-3-acetoxy-1-acetyl-indol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 5-氟-1H-吲哚-3-醇-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 5-Fluor-3-acetoxy-1-acetyl-indol
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的不对称3,3'-双吲哚合成策略

  摘要：

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.099

文献信息

• 급성 골수성 백혈병 또는 전이성 유방암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：PELEMED CO., LTD. 주식회사 펠레메드(120190402315) Corp. No ▼ 110111-7125845BRN ▼319-81-01407

  公开号：KR20210047850A

  公开（公告）日：2021-04-30

  본 발명은 인디루빈 유도체를 유효 성분으로 포함하는 급성 골수성 백혈병 또는 전이성 유방암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물을 이용하는 경우 FLT3 키나아제의 활성을 효과적으로 억제하고, 급성 골수성 백혈병 또는 전이성 유방암을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.

  This invention relates to a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of acute myeloid leukemia or metastatic breast cancer, which includes an indirubin derivative as an active ingredient. When using the composition of the present invention, it can effectively inhibit the activity of FLT3 kinase and be useful for preventing or treating acute myeloid leukemia or metastatic breast cancer.
• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• Indole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05494928A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  The invention releates to indole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4 are, independently, hydrogen, halogen, lower-alkyl, cycloalkyl or trifluoromethyl, R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen, halogen, lower-alkyl, cycloalkyl, trifluoromethyl, hydroxy or lower-alkoxy and R.sup.7 is hydrogen or lower-alkyl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I bind to serotonin receptors and are therefore useful in the treatment and/or prevention of central nervous system disorders, such as depression.

  该发明涉及以下式的吲哚衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.4分别是氢、卤素、较低烷基、环烷基或三氟甲基，R.sup.5和R.sup.6分别是氢、卤素、较低烷基、环烷基、三氟甲基、羟基或较低烷氧基，R.sup.7是氢或较低烷基，以及其在药学上可接受的酸盐。式I的化合物结合到5-羟色胺受体，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，如抑郁症方面具有用途。
• Discovery of orally active indirubin-3′-oxime derivatives as potent type 1 FLT3 inhibitors for acute myeloid leukemia
  作者：Pyeonghwa Jeong、Yeongyu Moon、Je-Heon Lee、So-Deok Lee、Jiyeon Park、Jungeun Lee、Jiheon Kim、Hyo Jeong Lee、Na Yoon Kim、Jungil Choi、Jeong Doo Heo、Ji Eun Shin、Hyun Woo Park、Yoon-Gyoon Kim、Sun-Young Han、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112205

  日期：2020.6

  type 1 FLT3 inhibitors from structure-activity relationship (SAR) studies for the optimization of indirubin derivatives with biological and pharmacokinetic profiles as potential therapeutic agents for AML. The SAR exploration provided important structural insights into the key substituents for potent inhibitory activities of FLT3 and in MV4-11 cells. The profile of the most optimized inhibitor (36) showed

  FMS样受体酪氨酸激酶3（FLT3）在急性白血病细胞上表达，并与大多数急性髓细胞白血病（AML）患者的造血细胞存活，增殖和分化有关。尽管在靶向FLT3的小分子药物的开发方面取得了新的成就，但仍存在与激酶选择性和某些FLT3突变形式的进展有关的医疗需求尚未得到满足。在这里，我们描述了从结构-活性关系（SAR）研究中发现的新型口服可用的1型FLT3抑制剂，以研究具有生物学和药代动力学特性的靛玉红衍生物作为AML的潜在治疗剂。SAR探索为FLT3和MV4-11细胞有效抑制活性的关键取代基提供了重要的结构见解。最优化的抑制剂（36）的图谱显示，其对FLT3和FLT3 / D835Y的IC50值分别为0.87和0.32 nM，同时对MV4-11和FLT3 / D835Y表达的MOLM14细胞具有有效的抑制作用，GI50值为1.0和1.87分别为nM。在42.6％的高口服生物利用度下，化合物36通过在小鼠异种移植模型中每天口服一次20
• INDIRUBIN-3'-OXIME DERIVATIVES AS POTENT CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Kim Yong-Chul

  公开号：US20120295948A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to an indirubin-3′-oxime derivative as potent cyclin dependent kinase inhibitor with anti-cancer activity. More particularly, this invention relates to an indirubin-3′-oxime derivative as potent cyclin dependent kinase inhibitor having excellent anti-cancer activity against human lung cancer cell, human fibro sarcoma cell, human colon cancer cell, human leukemia cell, human stomach cancer cell, human nasopharyngeal cancer cell and/or human breast cancer cell.

  本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，具有抗癌活性。更具体地说，本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，对人肺癌细胞、人纤维肉瘤细胞、人结肠癌细胞、人白血病细胞、人胃癌细胞、人鼻咽癌细胞和/或人乳腺癌细胞具有优异的抗癌活性。