tert-butyl 5-fluoro-3-(2-methylphenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate | 1311958-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-fluoro-3-(2-methylphenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1311958-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₃
• 分子量: 341.382
• InChiKey: ZLGANCIMYTURDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-3-(2-methylphenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzoylquinidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Tert-butyl 3-chloro-5-fluoro-3-(2-methylphenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化3-芳基吲哚的对映选择性氯化

  摘要：

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100061
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 tert-butyl 5-fluoro-3-(2-methylphenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的氧化吲哚与 2,3-烯丙基碳酸酯的 2,3-烯丙基化

  摘要：

  Allenes 和oxindoles 是两类非常重要的化合物，用于药物化学和有机化学。因此，将丙二烯和羟吲哚结合成一个分子是非常有意义的。在此，成功开发了钯催化的羟基吲哚与 2,3-烯丙基碳酸酯的专属 2,3-烯丙基化反应的第一个实例。已经提出了 2,3- 烯基化比预期的 1,3- 链二烯基化的选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100402

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of 3-Aryloxindoles to Phenyl Vinyl Sulfone Catalyzed by Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts Bearing Sulfonamide as Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Mei-Xin Zhao、Wen-Hao Tang、Ming-Xiao Chen、Deng-Ke Wei、Tong-Lei Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100791

  日期：2011.10

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to phenyl vinyl sulfone catalyzed by a quinine-derived bifunctional amine–thiourea-bearing sulfonamide as multiple hydrogen-bonding donor catalyst has been investigated. The corresponding adducts, which contain a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate-to-good yields (52–86 %) with high-to-excellent

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Creation of All-Carbon Quaternary Center with 2,3-Allenylic Carbonates
  作者：Jie Lin、Minqiang Jia、Xu Song、Hao Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02497

  日期：2024.3.29

  Enantioselective construction of all-carbon quaternary centers has been achieved via the palladium-catalyzed highly enantioselective allenylation of oxindoles with 2,3-allenylic carbonates to afford a variety of optically active allene products, which contain oxindole units with different functional groups, in high ee. The corresponding synthetic applications have also been demonstrated.

  通过钯催化的羟吲哚与 2,3-烯基碳酸酯的高度对映选择性烯基化反应实现了全碳四元中心的对映选择性构建，以提供多种光学活性丙二烯产物，其中含有具有不同官能团的羟吲哚单元，具有高 ee 。相应的合成应用也已得到证实。
• [EN] RACEMIC AND CHIRAL 3-(2,3-BUTADIENYL)OXYINDOLINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE 3-(2,3-BUTADIÉNYL)OXYINDOLINONE RACÉMIQUE ET CHIRAL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 消旋和手性3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物及制备方法及应用
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2021212974A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  一种消旋和手性3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物及采用钯催化的偶联反应制备该化合物的方法及其应用，制备方法通过2,3-丁二烯基碳酸酯与氧化吲哚酮，使用钯催化剂，在有机溶剂中反应，一步直接构建消旋3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物；如果在体系中使用钯催化剂和手性膦配体，在有机溶剂中反应，可以一步直接构建手性3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物，并且这类化合物很容易转化成其他复杂分子。本发明方法操作方便，原料和试剂易得，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有好的转化率，高对映选择性和化学选择性。此外，本发明提供的3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物及其相关衍生物可以与SRAS-CoV-2主蛋白3CL水解酶结合，在治疗人类病毒感染方面有良好的应用前景。
• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Chlorination of 3-Aryloxindoles
  作者：Mei-Xin Zhao、Zhi-Wang Zhang、Ming-Xiao Chen、Wen-Hao Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100061

  日期：2011.6

  O-Benzoylquinidine is an effective organocatalyst for the asymmetric chlorination of 3-aryloxindoles by using easily available N-chlorosuccinimide (NCS) as chlorine source to give the corresponding 3-aryl-3-chlorooxindoles in excellent yields and up to 93 % enantiomeric excess.

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> 2, <scp>3‐Allenylation</scp> of Oxindoles with 2, <scp>3‐Allenylic</scp> Carbonates
  作者：Jie Lin、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100402

  日期：2021.11

  Allenes and oxindoles are two classes of very important compounds for medicinal chemistry and organic chemistry. Thus, it is of high interest to combine an allene and an oxindole into one molecule. Herein, the first example of palladium-catalyzed exclusive 2,3-allenylation reaction of oxindoles with 2,3-allenylic carbonates has been successfully developed. A rationale for the selectivity of 2,3-allenylation

  Allenes 和oxindoles 是两类非常重要的化合物，用于药物化学和有机化学。因此，将丙二烯和羟吲哚结合成一个分子是非常有意义的。在此，成功开发了钯催化的羟基吲哚与 2,3-烯丙基碳酸酯的专属 2,3-烯丙基化反应的第一个实例。已经提出了 2,3- 烯基化比预期的 1,3- 链二烯基化的选择性的基本原理。