4-(Cyclohex-3'-enyl)butyrolactone | 15972-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(Cyclohex-3'-enyl)butyrolactone
• 英文别名: 5-cyclohex-3-enyl-dihydro-furan-2-one；4-(Cyclohex-3'-en)-γ-butyrolacton；5-(3-Cyclohexen-1-yl)dihydro-2(3H)-furanone；5-cyclohex-3-en-1-yloxolan-2-one
• CAS: 15972-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DXMYQKJRYAPITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Cyclohex-3-enyl-4-(1-methoxymethyl-1H-imidazol-2-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-but-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-(Cyclohex-3'-enyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Davies, D. Huw; Hall, Jonathan; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 837 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of γ-lactones from intermediate 2-(γ-hydroxyacyl)-imidazoles by N-methylation and base-catalyzed C  C bond cleavage. Application to the synthesis of (±)- cavernosine
  作者：D.Huw Davies、Nicholas A. Haire、Jonathan Hall、Edward H. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80461-0

  日期：1992.1

  Reaction of the allyl anions of 0-trialkylsilyl-N-alkyl-2-(1'-hydroxyprop-2'-enyl)imidazoles with aldehydes and ketones gives products of alpha- and gamma-attack. Greater steric hindrance in the anion (triisopropylsilyl VS t-butyldimethylsilyl) and in the aldehyde or ketone favours the gamma-products. Sequential desilylation, N-methylation and treatment with base resulted in cleavage of these products to gamma-lactones. The method was applied to the synthesis of (+/-)-cavernosine.
• DAVIES, D. HUW;HALL, JONATHAN;SMITH, EBWARD H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 837-838
  作者：DAVIES, D. HUW、HALL, JONATHAN、SMITH, EBWARD H.

  DOI：——

  日期：——
• Davies, D. Huw; Hall, Jonathan; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 837 - 838
  作者：Davies, D. Huw、Hall, Jonathan、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——