N-[(Z)-6-hydroxyhex-1-enyl]acetamide | 934392-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-6-hydroxyhex-1-enyl]acetamide
• CAS: 934392-62-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: UIRNZYORKHTSGN-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-6-hydroxyhex-1-enyl]acetamide 、 甲醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(S)-methoxy-[(2S)-oxan-2-yl]methyl]acetamide 、 N-[(S)-methoxy-[(2R)-oxan-2-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-(6-iodohex-5-enoxy)-dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(Z)-6-hydroxyhex-1-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氧化进入α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛：2-（N-酰基缩醛）取代的四氢吡喃的有效形成

  摘要：

  使用PhI（OAc）2作为氧化剂，已经开发出一种有效的新方法，该方法可以从容易合成的N-酰基烯胺一步一步合成α-氧基N-酰基氨基和缩醛。反应条件非常温和，收率很高（65-92％）。提出了可能的机械路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.069

文献信息

• MONITORING AND ASSESSING DEACETYLASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160138077A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed herein are compounds and methods for detecting enzyme activity. In some embodiments, the enzyme is a deacetylase enzyme such as HDAC. The compound of the invention comprises a detectable label, a linker, and an enamide group. The compound can be enzymatically cleaved by the enzyme of interest to produce a nucleophilic fragment that includes the detectable label. Measurement of a signal generated by the detectable label can indicate enzyme activity. The compounds can be used as either in vivo or in vitro enzyme probes.

  本文披露了一种检测酶活性的化合物和方法。在某些实施例中，该酶是去乙酰化酶，如HDAC。该发明的化合物包括可检测的标记、连接剂和烯酰胺基团。该化合物可以被感兴趣的酶酶切割，产生包含可检测标记的亲核片段。通过测量可检测标记产生的信号可以指示酶活性。这些化合物可以用作体内或体外酶探针。
• New Applications of PhI(OAc)2 in Synthesis: Total Synthesis and SAR Development of Potent Antitumor Natural Product Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Ning Shao、Xianhai Huang、Anandan Palani、Robert Aslanian、Alexei Buevich、John Piwinski、Robert Huryk、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1055/s-0029-1216926

  日期：2009.9

  showcased in the preparation of advanced psymberin analogues. The biological data of these analogues are presented. 1 Introduction 2 Methodology Development 3 Total Synthesis of Psymberin 4 Synthesis of Psymberin Analogues: The Discovery of C11-Deoxypsymberin 5 Conclusion (diacetoxyiodo)benzene - psymberin - oxidative cycli­zation - total synthesis - antitumor

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤
• Oxidative entry to α-oxy N-acyl aminals and hemiaminals: efficient formation of 2-(N-acylaminal) substituted tetrahydropyrans
  作者：Xianhai Huang、Ning Shao、Anandan Palani、Robert Aslanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.069

  日期：2007.3

  An efficient new method to synthesize α-oxy N-acyl aminals and hemiaminals in a single step from readily synthesized N-acyl enamines has been developed using PhI(OAc)2 as the oxidant. The reaction conditions are very mild and the products are obtained in good yields (65–92%). A possible mechanistic pathway is laid out.

  使用PhI（OAc）2作为氧化剂，已经开发出一种有效的新方法，该方法可以从容易合成的N-酰基烯胺一步一步合成α-氧基N-酰基氨基和缩醛。反应条件非常温和，收率很高（65-92％）。提出了可能的机械路径。