Tert-butyl-(6-iodohex-5-enoxy)-dimethylsilane | 906067-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-(6-iodohex-5-enoxy)-dimethylsilane
• CAS: 906067-17-2
• 化学式: C₁₂H₂₅IOSi
• 分子量: 340.32
• InChiKey: UBMZBNVXQKHURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-(6-iodohex-5-enoxy)-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 混旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Madangamines A、C 和 E 的统一全合成

  摘要：

  开发了一种合成跳过二烯的立体发散策略。该方法包括丙二烯的硼氢化和 Migita-Kosugi-Stille 偶联，这允许获得跳过的二烯的所有四种可能的立体异构体。通过简单地改变有机硼烷试剂，硼氢化反应特别适用于从同一个丙二烯提供 E-烯丙醇和 Z-烯丙醇。该策略通过具有 (Z,Z)-跳过二烯的常见 ABCE-四环中间体成功应用于马丹明生物碱的统一全合成。D 形环的后期变异首​​次实现了合成 madangamines A、C 和 E 的供应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00807
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-(6,6-diiodohex-5-enoxy)-dimethylsilane 在 铜 、 锌 作用下， 以80%的产率得到Tert-butyl-(6-iodohex-5-enoxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926

文献信息

• Oxidative entry to α-oxy N-acyl aminals and hemiaminals: efficient formation of 2-(N-acylaminal) substituted tetrahydropyrans
  作者：Xianhai Huang、Ning Shao、Anandan Palani、Robert Aslanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.069

  日期：2007.3

  An efficient new method to synthesize α-oxy N-acyl aminals and hemiaminals in a single step from readily synthesized N-acyl enamines has been developed using PhI(OAc)2 as the oxidant. The reaction conditions are very mild and the products are obtained in good yields (65–92%). A possible mechanistic pathway is laid out.

  使用PhI（OAc）2作为氧化剂，已经开发出一种有效的新方法，该方法可以从容易合成的N-酰基烯胺一步一步合成α-氧基N-酰基氨基和缩醛。反应条件非常温和，收率很高（65-92％）。提出了可能的机械路径。