(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one | 36685-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-6-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 36685-42-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: LNLRZAXYLVIPKL-SXGWCWSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-2-(α-bromo-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Panse et al., Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1941, vol. 10/3 A, p. 83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  血脑屏障通透性抗胆碱酯酶金黄色素：合成，结构-活性关系和类药物性质

  摘要：

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.055

文献信息

• Regioselective synthesis of 2-arylidene coumaran-3-ones by dye-sensitized photooxygenation of 2-hydroxyphenyl-styrylketones in the presence of sodium dodecyl sulphate
  作者：H. Mohindra Chawla、S. Kumar Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81970-0

  日期：1990.1

  2'-Hydroxyphenylstyrylketones when subjected to dye- sensitized photooxygenation in the presence of sodium dodecylsulphate (8× x 10-3M) in methanol, yielded the corresponding oxidatively cyclized products, i.e., 2-aryl idenecoumaran 3-ones and 2-phenyl-3-hydroxy-4H-benzopyran-4- ones. It has been observed that the nature of the substituents on the styryl moiety plays an important role in determining

  2'-羟基苯基苯乙烯基酮在甲醇中的十二烷基硫酸钠（8×x 10 -3 M）存在下进行染料敏化的光氧合时，会生成相应的氧化环化产物，即2-芳基亚烷基香豆素3-ones和2-phenyl- 3-羟基-4H-苯并吡喃-4-基。已经观察到，苯乙烯基部分上的取代基的性质在确定2-亚芳基香豆素-3-酮相对于2-芳基-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮的优势中起重要作用。已经观察到该反应受阴离子胶束产生的疏水环境的影响。描述了反应的合理机制。
• The Reduction of 2-Benzylidene-3(2<i>H</i>)-benzofuranones with Lithium Aluminium Hydride–Aluminium Chloride
  作者：Kazu Kurosawa、Yasuhiro Morita

  DOI：10.1246/bcsj.54.635

  日期：1981.2

  The reduction of various 2-benzylidene-3(2H)-benzofuranones with lithium aluminium hydride-aluminium chloride in ether gave the corresponding 2-benzylbenzofurans in moderate yields. The reduction of 6-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)benzofuran also yielded 6-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)benzofuran.

  用乙醚中的氢化铝锂-氯化铝还原各种 2-亚苄基-3(2H)-苯并呋喃酮，以中等产率得到相应的 2-苄基苯并呋喃。6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃的还原也产生6-甲氧基-2-(4-甲氧基苄基)苯并呋喃。
• Design, Synthesis and Biological Activities of Dihydroaurones
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gandrotu Narasimha Murty、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23139

  日期：——

  To widen aurones applicability in achromatic food and cosmetic applications, a series of dihydroaurones were designed to mimic natural aurones as well as synthetic aurones. Dihydroaurones have been synthesized from the corresponding aurones by hydrogenation. These dihydroaurones and their corresponding aurones were screened for antioxidant, anti-inflammatory and tyrosinase enzyme inhibitory activity. Synthesized dihydroaurones (3b-f) displayed superior antioxidant activity in superoxide free radical scavenging assay than the standard gallic acid. Dihydroaurones (3b-f) also exhibited significant tyrosinase enzyme inhibitory activity and two dihydroaurones (3h, 3j) showed promising 5-lipoxygenase inhibitory activity.

  为了扩大奥罗宁在无色食品和化妆品应用中的适用性，设计了一系列二氢奥罗宁，以模拟天然奥罗宁和合成奥罗宁。通过氢化反应从相应的奥罗宁合成了这些二氢奥罗宁。对这些二氢奥罗宁及其对应的奥罗宁进行了抗氧化、抗炎和酪氨酸酶抑制活性的筛选。合成的二氢奥罗宁（3b-f）在超氧自由基清除实验中表现出比标准的没食子酸更优越的抗氧化活性。二氢奥罗宁（3b-f）还表现出显著的酪氨酸酶抑制活性，其中两种二氢奥罗宁（3h、3j）显示出有希望的5-脂氧酶抑制活性。
• Aurones: A Promising Scaffold to Inhibit SARS-CoV-2 Replication
  作者：Guilherme S. Caleffi、Alice S. Rosa、Luana G. de Souza、João L. S. Avelar、Sarah M. R. Nascimento、Vitor M. de Almeida、Amanda R. Tucci、Vivian N. Ferreira、Alcides J. M. da Silva、Osvaldo A. Santos-Filho、Milene D. Miranda、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00249

  日期：2023.6.23

  the basic C6–C3–C6 skeleton is arranged as (Z)-2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one. These compounds are structural isomers of flavones and flavonols, natural products reported as potent inhibitors of SARS-CoV-2 replication. Herein, we report the design, synthesis, and anti-SARS-CoV-2 activity of a series of 25 aurones bearing different oxygenated groups (OH, OCH3, OCH2OCH3, OCH2O, OCF2H, and OCH2C6H4R)

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚组，其中基本的C 6 –C 3 –C 6骨架排列为( Z )-2-亚苄基苯并呋喃-3(2 H )-酮。这些化合物是黄酮和黄酮醇的结构异构体，据报道它们是天然产物，是 SARS-CoV-2 复制的有效抑制剂。在此，我们报告了一系列 25 个带有不同含氧基团（OH、OCH 3 、OCH 2 OCH 3 、OCH 2 O、OCF 2 H 和 OCH 2使用基于细胞的筛选测定法在 A 环和/或 B 环上检测 C 6 H 4 R)。我们观察到 25 种化合物中有 12 种表现出 EC 50 < 3 μM（ 8e 、 8h 、 8j 、 8k 、 8l 、 8m 、 8p 、 8q 、 8r 、 8w 、 8x和8y ），其中 5 种表现出 EC 50 < 1 μM ( 8h 、 8m 、 8p 、 8q和8w ) 在 Calu-3 细胞中没有明显的细胞毒性作用。用 OCH
• Gowan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 862,866
  作者：Gowan et al.

  DOI：——

  日期：——