N-(2-benzoyl-1-phenylprop-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1207681-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-benzoyl-1-phenylprop-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1207681-11-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: WXGPTKZDUKRNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trideca-6,7-diene 、 N-(2-benzoyl-1-phenylprop-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₃₃H₃₂NO₂P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化 1-杂二烯和外消旋联烯的对映选择性和区域发散环化

  摘要：

  在这里，我们证明Pd(0)可以在没有路易斯酸或布朗斯台德酸的额外帮助下直接氧化加成到缺电子的1-氮杂二烯上，并且所得的氮杂环化合物可以以独特的C2区域选择性迁移插入到丙二烯中。在随后由外消旋丙二烯原位形成的π-烯丙基钯中间体的N-烯丙基烷基化中实现了精细的动态动力学转化，并且对于在(4 + 2）环行模式。此外，可以通过配体控制来实现与不同类型的外消旋丙二烯的可切换区域发散(4 + 1)或(4 + 2)环化。此外，可以生成类似的Pd(0)和活化烯酮的奥沙帕拉达环，并与外消旋丙二烯组装，以对映选择性地获得二氢吡喃衍生物，进一步丰富了面向多样性的合成。进行了一系列对照实验和光谱分析来确认这些不寻常的杂环中间体的形成，并进一步进行密度泛函理论（DFT）计算以阐明催化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c04038
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到[5-benzoyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-2H-pyridin-3-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  PPh3-catalyzed [2 + 2 + 2] and [4 + 2] annulations: synthesis of highly substituted 1,2-dihydropyridines (DHPs)

  摘要：

  在 PPh3 催化下，活化的末端炔烃的两个单元与芳基 N-对甲苯磺酸亚胺的一个单元发生了[2 + 2 + 2]环化反应，为高取代的二氢吡啶类化合物提供了一种合成方法。在[2 + 2 + 2]环化机理的基础上，还发现了 PPh3 催化的[4 + 2]环化。

  DOI：

  10.1039/b915825a

文献信息

• Facile synthesis of highly functionalized six-membered heterocycles via PPh3-catalyzed [4+2] annulations of activated terminal alkynes and hetero-dienes: scope, mechanism, and application
  作者：Qiongmei Zhang、Tong Fang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.043

  日期：2010.10

  A novel [4+2] annulation between activated terminal alkynes and aza-dienes or oxo-dienes has been developed with the use of triphenylphosphine catalyst (20 mol %), which provides a facile method for synthesis of the corresponding highly functionalized dihydropyridines or dihydropyrans in good to excellent yields. The reaction mechanism has also been established, consisting formal hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by PPh3 and [1,3]-proton transfer, which exhibits a large isotopic effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PPh3-catalyzed [2 + 2 + 2] and [4 + 2] annulations: synthesis of highly substituted 1,2-dihydropyridines (DHPs)
  作者：Huimin Liu、Qiongmei Zhang、Limin Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/b915825a

  日期：——

  PPh3-catalyzed [2 + 2 + 2] annulations between two units of an activated terminal alkyne and one unit of an aryl N-tosylimine have been developed to provide a synthetic method for highly substituted dihydropyridines. On the basis of the mechanism of the [2 + 2 + 2] annulation, PPh3-catalyzed [4 + 2] annulations have also been discovered.

  在 PPh3 催化下，活化的末端炔烃的两个单元与芳基 N-对甲苯磺酸亚胺的一个单元发生了[2 + 2 + 2]环化反应，为高取代的二氢吡啶类化合物提供了一种合成方法。在[2 + 2 + 2]环化机理的基础上，还发现了 PPh3 催化的[4 + 2]环化。
• 10.1021/acscatal.4c04038
  作者：Yan, Ru-Jie、Hu, Yuan、Zhu, Lei、Zhang, Jian、Wang, Qi、Huang, Jin-Yu、Chen, Zhi-Chao、Ouyang, Qin、Du, Wei、Chen, Ying-Chun

  DOI：10.1021/acscatal.4c04038

  日期：——

  from racemic allenes, and high levels of enantioselectivity are generally obtained for the tetrahydropyridine products with an E-exo-double bond in a (4 + 2) annulation pattern. Moreover, switchable regiodivergent (4 + 1) or (4 + 2) annulations with different types of racemic allenes can be accomplished via ligand control. In addition, similar oxapalladacycles of Pd(0) and activated enones can be generated

  在这里，我们证明Pd(0)可以在没有路易斯酸或布朗斯台德酸的额外帮助下直接氧化加成到缺电子的1-氮杂二烯上，并且所得的氮杂环化合物可以以独特的C2区域选择性迁移插入到丙二烯中。在随后由外消旋丙二烯原位形成的π-烯丙基钯中间体的N-烯丙基烷基化中实现了精细的动态动力学转化，并且对于在(4 + 2）环行模式。此外，可以通过配体控制来实现与不同类型的外消旋丙二烯的可切换区域发散(4 + 1)或(4 + 2)环化。此外，可以生成类似的Pd(0)和活化烯酮的奥沙帕拉达环，并与外消旋丙二烯组装，以对映选择性地获得二氢吡喃衍生物，进一步丰富了面向多样性的合成。进行了一系列对照实验和光谱分析来确认这些不寻常的杂环中间体的形成，并进一步进行密度泛函理论（DFT）计算以阐明催化途径。