(2R,3R)-3-amino-1,2-hexanediol | 138665-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-amino-1,2-hexanediol
• 英文别名: (2R,3R)-3-aminohexane-1,2-diol
• CAS: 138665-25-5
• 化学式: C₆H₁₅NO₂
• 分子量: 133.191
• InChiKey: UPOFKQSTXMBVLO-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-amino-1,2-hexanediol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 BOC-D-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-α-氨基酸由环氧醇的短对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了Boc-α-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映异构体富集的环氧醇开始，该序列包括通过二苯基甲胺（苯甲胺）的区域选择性亲核性环氧化物开环，氨基的氢解/保护和二醇部分的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61565-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 (2R,3R)-3-amino-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  伯胺对手性环氧醇的区域选择性开环

  摘要：

  对钛（IV）介导的伯胺与手性2,3-环氧醇反应的再研究表明，与以前的报道相反，该反应构成了3-氨基-1,2-对映体选择性合成的常规方法二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80447-e

文献信息

• Regioselective ring opening of chiral epoxyalcohols by primary amines
  作者：Marc Canas、Marta Poch、Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80447-e

  日期：1991.11

  A reinvestigation of the titanium(IV)-mediated reaction of primary amines with chiral 2,3-epoxyalcohols shows that, contrary to previous reports, this reaction constitutes a general and practical process for the enantioselective synthesis of 3-amino-1,2-diols.

  对钛（IV）介导的伯胺与手性2,3-环氧醇反应的再研究表明，与以前的报道相反，该反应构成了3-氨基-1,2-对映体选择性合成的常规方法二醇。
• Component-Selective and Stereocontrolled One-Step Three-Component Reaction among Aldehydes, Amines, and Allenyl Boronic Acids or Allenyl Pinacolboronates
  作者：Fotini Liepouri、Giovanni Bernasconi、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00024

  日期：2015.4.3

  A one-step, three-component condensation of allenyl boronic acids or allenyl pinacolboronates with amines and aldehydes affords α-allenyl or α-propargyl α-amino acids and anti-β-amino alcohols. This process gives the allenyl or propargyl product depending on the amine and boron components. Secondary amines generate exclusively α-allenyl α-amino acids, while primary aliphatic amines lead to α-propargyl

  烯基硼酸或烯丙基频哪醇硼酸酯与胺和醛的一步一步三组分缩合得到α-烯基或α-炔丙基α-氨基酸和抗-β-氨基醇。该方法根据胺和硼的组分得到烯丙基或炔丙基产物。仲胺仅生成α-烯丙基α-氨基酸，而脂肪族伯胺则生成α-炔丙基α-氨基酸。脂族仲胺与手性α-羟基醛和烯基硼衍生物反应形成立体选择性烯基抗-β-氨基醇产物。
• Synthesis of oxazolidin-2-ones using carbonate ion on a polymeric support
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83480-3

  日期：1985.1

  Through the insertion of a carbon dioxide molecule, the oxazolidin-2-ones () and () were prepared by treataent of the salts () and () with carbonate anion on polymeric support. The hydrolysis under basic conditions of () and () afforded the erythro-3-amino-1,2-diols () and () which were fully acetylated: the 2-amino-2-deoxyerythritol derivative () was obtained in 91% yield.

  通过插入二氧化碳分子，通过用聚合物载体上的碳酸根阴离子处理盐（）和（）来制备恶唑烷-2-酮（）和（）。在（）和（）的碱性条件下进行水解，得到被完全乙酰化的赤型3-氨基-1,2-二醇（）和（）：2-氨基-2-脱氧赤藓糖醇衍生物（）的产率为91％屈服。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：——

  公开号：WO1998047864A2

  公开（公告）日：1998-10-29

  [EN] Compounds of formula (I) wherein R signifies halogen C1-C3-halogenalkyl, C1-C3-halogenalkoxy, cyano or nitro; Z is hydrogen or halogen; or Z and R in 2- and 3-position of the phenyl ring together form a group -O-CF2-O-; R1 signifies C1-C5-alkyl or C3-C6-cycloalkyl; R2 signifies hydrogen or C1-C4-alkyl; Q is a group (Q1) or (Q2); R3 and R4 independently of one another, signify C1-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, or benzyl which is optionally substituted on the phenyl ring; or R<3> and R4 together signify a group (1); R5 signifies hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl or optionally substituted phenyl; n is 2, 3, or 4; R6 and R7, indenpendently of one another, are hydrogen or C1-C4-alkyl; R10 is hydrogen or C1-C3-alkyl; R11 and R12, independently of one another, are hydrogen or C1-C4-alkyl; R13 signifies hydrogen, C1-C4-alkoxy; C1-C6-alkyl optionally substituted by halogen, C1-C3-alkoxy, C1-C3-alkylthio, C1-C3-alkylsulphinyl or C1-C3-alkylsulphonyl; C2-C6-alkenyl or C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by halogen or methyl; or phenyl or thienyl optionally substituted by halogen, methyl, trifluoromethyl or methoxy; R14 is hydrogen, C1-C6-alkyl optionally substituted by halogen, C1-C3-alkoxy, C1-C3-alkylthio, C1-C3-alkylsulphinyl; or C1-C3-alkylsulphonyl; or C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by halogen or methyl; or R13 and R14 together form a group (2), (3), (4), (5), (6) or (7); R21 and R22, independently of one another, are hydrogen or methyl; R23 signifies hydrogen, halogen or C1-C3-alkyl; m signifies 1, 2, 3 or 4; W signifies -O-, -S-, -S(O)- or -S(O)2-; o signifies 3 or 4; p signifies 1, 2 or 3; q signifies 2 or 3; and r signifies 1 or 2, as well as the diastereoisomers and enantiomers of these compounds, are suitable for use as herbicides.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R est halogène, C1-C3-halogénoalkyle, C1-C3-halogénoalcoxy, cyano ou nitro; Z est hydrogène or halogène; ou Z et R en position 2 et 3 du noyau phényle forment ensemble un groupe -O-CF2-O-; R<1> est C1-C5-alkyle ou C3-C6-cycloalkyle; R<2> est hydrogène ou C1-C4-alkyle; Q est un groupe (Q1) ou (Q2); R<3> et R<4> sont indépendamment l'un de l'autre C1-C4-alkyle, C1-C4-halogénoalkyle, ou benzyle qui est éventuellement substitué sur le noyau phényle; ou R<3> et R4 forment ensemble un groupe (1); R<5> est hydrogène, C1-C4-alkyle, C1-C4-halogénoalkyle ou un phényle éventuellement substitué; n est égal à 2, 3 ou 4; R6 et R7 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou C1-C4-alkyle; R10 est hydrogène ou C1-C3-alkyle; R11 et R12 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou C1-C4-alkyle; R<13> est hydrogène, C1-C4-alcoxy; C1-C6-alkyle éventuellement substitué par halogène, C1-C3-alcoxy, C1-C3-alkylthio, C1-C3-alkylsulfinyle ou C1-C3-alkylsulfonyle; C2-C6-alcényle ou C3-C8-cycloalkyle éventuellement substitué par halogène ou méthyle; ou phényle ou thiényle éventuellement substitué par halogène, méthyle, trifluorométhyle ou méthoxy; R<14> est hydrogène, C1-C6-alkyle éventuellement substitué par halogène, C1-C3-alcoxy, C1-C3-alkylthio, C1-C3-alkylsulfinyle ou C1-C3-alkylsulfonyle; ou C3-C6-cycloalkyle éventuellement substitué par halogène ou méthyle; ou R13 et R14 forment ensemble un groupe (2), (3), (4), (5), (6) ou (7); R<21> et R<22> sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou méthyle; R<23> est hydrogène, halogène ou C1-C3-alkyle; m est égal à 1, 2, 3 ou 4; W est -O-, -S-, -S(O)- ou -S(O)2-; o est égal à 3 ou 4; p est égal à 1, 2 ou 3; q est égal à 2 ou 3; et r est égal à 1 ou 2. La présente invention concerne également les diastéréoisomères et énantiomères de ces composés convenant pour être utilisés comme herbicides.
• Tellurium-triggered formation of racemic and non-racemic allylic amines from aziridinemethanol derivatives
  作者：Bin Chao、Donald C Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01124-8

  日期：2001.8

  Sharpless epoxidation, aminohydroxylation, and aziridination procedures provide substrates for the tellurium-triggered synthesis of racemic and non-racemic allylic amines under phase-transfer conditions.

  尖锐的环氧化，氨基羟基化和叠氮化过程为在相转移条件下碲触发的外消旋和非外消旋烯丙基胺的合成提供了底物。