2-benzoyl-3,4,5-trimethylpyrrole | 92247-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3,4,5-trimethylpyrrole
• 英文别名: 2-benzoyl-3,4,5-trimethyl-1H-pyrrole；2-Benzoyl-3,4,5-trimethyl-pyrrol；phenyl-(3,4,5-trimethyl-pyrrol-2-yl)-ketone；Phenyl-(3,4,5-trimethyl-pyrrol-2-yl)-keton；phenyl-(3,4,5-trimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 92247-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: LMOUWZGMZIIKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3,4,5-trimethylpyrrole 在 18-冠醚-6 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [1-(2,3-dihydroxypropyl)-3,4,5-trimethyl-1H-pyrrol-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Epoxymethylation of 2-Acyl-Substituted NH Heterocycles and Transformations of the Epoxymethylation Products

  摘要：

  A new procedure has been proposed for the synthesis of previously unknown pyrrolo- and indolo-1,4-epoxy[1,4]oxazepines by epoxymethylation of 2-benzoyl-1H-pyrrole and 2-benzoyl-1H-indoles with epichlorohydrin. Some transformations of the epoxymethylation products have been studied.

  DOI：

  10.1134/s1070428020100012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 alkaline solution 、 水 作用下， 生成 2-benzoyl-3,4,5-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Derra-Scherer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 188,194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competing Knorr and Fischer–Fink pathways to pyrroles in neutral aqueous solution
  作者：Vanampally Chandrashaker、Masahiko Taniguchi、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.080

  日期：2012.8

  solution at pH 7 for 24 h afforded the Knorr pyrrole and Fischer–Fink pyrrole in yields of 48% and 7%, respectively. The reaction in hot aqueous acid (pH 4.6, reflux, 30 min) afforded the Knorr pyrrole in diminished yield (22%) relative to that of the Fischer–Fink pyrrole (11%). The Knorr pyrrole (4-ethyl-2,3-dimethylpyrrole) is evanescent whereas the Fischer–Fink pyrrole (2,3,4-trimethyl-5-propanoylpyrrole)

  拟议的四吡咯大环前生化学模型基于3-烷基取代的2,4-二酮和α-氨基酮的缩合形成吡咯，可用于随后的自缩合，从而形成卟啉原。非环状反应物的缩合可通过竞争性克诺尔（所希望的）和费希尔-芬克（不想要的）途径来进行。这里，克诺尔和Fischer-芬克途径是使用那些在所提出的益生元的路由，其中所得的吡咯从随后的缩合受阻，和（2）通过对粗反应混合物的定量组的内部标准（1）的类似物定量1萃取到CS 2中后的1 H NMR光谱。1-氨基-2-丁酮和3-甲基-2,4-戊二酮在60°C的水溶液中在pH 7的条件下反应24小时，得到的克诺尔吡咯和费歇尔-芬克吡咯的收率分别为48％和7％ ， 分别。在热酸水溶液中（pH 4.6，回流，30分钟）进行反应，相对于费-芬克吡咯（11％），克诺尔吡咯的收率降低了（22％）。克诺尔吡咯（4-乙基-2,3-二甲基吡咯）是渐逝性的，而菲舍尔-芬克吡咯（2,3,4-三甲基-5-
• Jones; Laslett, Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 1056
  作者：Jones、Laslett

  DOI：——

  日期：——
• 7,8,9-trimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-one. Synthesis and reactions
  作者：A. O. Kharaneko

  DOI：10.1134/s1070428017050153

  日期：2017.5

  A strategy was developed for the synthesis of 7,8,9-trimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]-triazepin-4(5H)-one, reactions of its functionalization at the D(4) atom and aza rings fusion at the D(4)aEuro'N-3 bond were explored. The formation mechanism of the pyrrolo-1,2,5-triazepinone scaffold was suggested.
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1973-1982
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——
• Treibs; Derra-Scherer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 188,194
  作者：Treibs、Derra-Scherer

  DOI：——

  日期：——