tetraethyl 2-(4-methoxyphenyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate | 6768-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-(4-methoxyphenyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate
• 英文别名: α,α'-Bis-ethoxycarbonyl-β-<4-methoxy-phenyl>-glutarsaeure-diethylester；α,α'-Bis-ethoxycarbonyl-β-(4-methoxy-phenyl)-glutarsaeure-diethylester；Tetraethyl 2-(4-methoxyphenyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate
• CAS: 6768-19-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₉
• 分子量: 438.475
• InChiKey: PQHCKVRVHJBGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基亚苄基丙二酸二乙酯 、 丙二酸二乙酯钾 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到tetraethyl 2-(4-methoxyphenyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜中亚苄基丙二酸二乙酯的亲电参数的确定：用于表征强亲核试剂的参考亲电试剂。

  摘要：

  已在二甲基亚砜（DMSO）中用分光光度法确定了9个取代的亚甲基苯二甲基丙二酸二乙基亚苄基丙二酸酯1 ai与碳负离子2 ae反应的二级速率常数。产品研究表明，亲核试剂在迈克尔受体的亲电子C == C双键上发生区域选择性攻击，形成碳负离子加合物4。相关对数k（20摄氏度）= s（N + E）可以确定亲电子从这项工作中确定的速率常数和亲核试剂2 ae的先前发布的N和s参数，确定亲电子试剂1 ai的参数E。化合物1 ai的亲电性E覆盖六个单位的范围（-17.7> E> -23.8），并且与哈米特的取代基常数sigma（p）极好相关。标题化合物的反应性比类似取代的亚苄基Meldrum酸（其环状类似物）低约十个数量级。由于它们的低反应性，化合物1 ai是确定高反应性亲核试剂（例如具有16的碳负离子）的反应性的合适参考亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801277

文献信息

• Lewis acidic ionic liquids for the synthesis of electrophilic alkenes via the Knoevenagel condensation
  作者：Jitendra R Harjani、Susheel J Nara、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02341-3

  日期：2002.2

  [bpy]Cl·AlCl3, N=0.67 ionic liquids were found to work well as the Lewis acid catalyst and solvent in the Knoevenagel condensations of benzaldehyde and substituted benzaldehydes with diethyl malonate to give benzylidene malonates. The benzylidene malonates subsequently underwent Michael additions with diethyl malonate. The extent of Michael product formed during the reaction was found to vary with the Lewis acidity

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐，[bmim] Cl·AlCl 3，N = 0.67和1-丁基吡啶鎓氯铝酸盐，[bpy] Cl·AlCl 3，N发现＝ 0.67离子液体在苯甲醛和取代的苯甲醛与丙二酸二乙酯的Knoevenagel缩合反应中作为路易斯酸催化剂和溶剂很好地工作，得到亚苄基丙二酸酯。亚苄基丙二酸酯随后与丙二酸二乙酯进行迈克尔加成。发现反应过程中迈克尔产物的形成程度随路易斯酸度和离子液体的摩尔比而变化。证明了离子液体的路易斯酸度对Knoevenagel和Michael产品的影响。在2-羟基芳基醛的情况下，该反应导致在环境条件下形成3-乙氧基羰基香豆素。
• Tandem Knoevenagel−Michael Addition of Aryl Sulfonimines with Diethyl Malonate for Synthesis of Arylidene Dimalonates
  作者：Renhua Fan、Weizi Wang、Dongming Pu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo070726e

  日期：2007.7.1

  A highly efficient, one-flask tandem Knoevenagel-Michael addition reaction of sulfonimines with diethyl malonate in the presence of a catalytic amount of base affords the corresponding arylidene dimalonates in good to excellent yields.