ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 70187-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4-(4-Methoxyphenyl)-pyrazol-3-carbonsaeureethylester；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 70187-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: FNOVUORJTZKWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基亚苄基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和1,3-二羰基芳烃与重氮砜的1,3-偶极环加成反应用于功能选择性吡唑和吡唑啉的区域选择性合成

  摘要：

  本文报道了一种使用重氮砜作为反应性1,3-偶极子和重氮甲烷当量的合成3-酰基吡唑和吡唑-3-羧酸酯的简便方法。在简单的碱介导条件下（EsOH中的Cs 2 CO 3或NaOEt），在与重氮砜的反应中，查耳酮，芳基丙二酸酯和其他芳基-1,3-二羰基化合物表现出良好的偶极亲和性。在少数情况下，也可以分离和表征起始的环加合物，即中间体吡唑啉衍生物。吡唑啉衍生物经历醇盐介导的1，4-消除，即。脱羧-脱甲苯磺酸化得到吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.030

文献信息

• Efficient method for the synthesis of functionalized pyrazoles by catalyst-free one-pot tandem reaction of nitroalkenes with ethyl diazoacetate
  作者：Jian-Wu Xie、Zheng Wang、Wei-Jun Yang、Li-Chun Kong、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b915231h

  日期：——

  The one-pot synthesis of multisubstituted pyrazole derivatives was achieved viacatalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate and nitroalkenes as the key step and elimination of the leaving group (NO2 or Br) followed by intramolecular proton transfer with satisfactory yields.

  一锅合成多取代的吡唑衍生物是通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应实现的重氮乙酸乙酯和硝基烯烃作为关键步骤，消除离去基团（NO 2或Br），然后以令人满意的产率进行分子内质子转移。
• Faidallah; Makki; Elmassry, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 2, p. 101 - 105
  作者：Faidallah、Makki、Elmassry、Hassan

  DOI：——

  日期：——
• Faidallah, Hassan M.; Makki, Mohamed S. I.; El-Massry, Abdel-Moneium I., Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 12, p. 1141 - 1153
  作者：Faidallah, Hassan M.、Makki, Mohamed S. I.、El-Massry, Abdel-Moneium I.、Hassan, Saham Y.

  DOI：——

  日期：——