ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 70187-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4-(4-Methoxyphenyl)-pyrazol-3-carbonsaeureethylester；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 70187-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: FNOVUORJTZKWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基亚苄基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和1,3-二羰基芳烃与重氮砜的1,3-偶极环加成反应用于功能选择性吡唑和吡唑啉的区域选择性合成

  摘要：

  本文报道了一种使用重氮砜作为反应性1,3-偶极子和重氮甲烷当量的合成3-酰基吡唑和吡唑-3-羧酸酯的简便方法。在简单的碱介导条件下（EsOH中的Cs 2 CO 3或NaOEt），在与重氮砜的反应中，查耳酮，芳基丙二酸酯和其他芳基-1,3-二羰基化合物表现出良好的偶极亲和性。在少数情况下，也可以分离和表征起始的环加合物，即中间体吡唑啉衍生物。吡唑啉衍生物经历醇盐介导的1，4-消除，即。脱羧-脱甲苯磺酸化得到吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.030

文献信息

• Efficient method for the synthesis of functionalized pyrazoles by catalyst-free one-pot tandem reaction of nitroalkenes with ethyl diazoacetate
  作者：Jian-Wu Xie、Zheng Wang、Wei-Jun Yang、Li-Chun Kong、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b915231h

  日期：——

  The one-pot synthesis of multisubstituted pyrazole derivatives was achieved viacatalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate and nitroalkenes as the key step and elimination of the leaving group (NO2 or Br) followed by intramolecular proton transfer with satisfactory yields.

  一锅合成多取代的吡唑衍生物是通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应实现的重氮乙酸乙酯和硝基烯烃作为关键步骤，消除离去基团（NO 2或Br），然后以令人满意的产率进行分子内质子转移。
• Faidallah; Makki; Elmassry, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 2, p. 101 - 105
  作者：Faidallah、Makki、Elmassry、Hassan

  DOI：——

  日期：——
• Faidallah, Hassan M.; Makki, Mohamed S. I.; El-Massry, Abdel-Moneium I., Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 12, p. 1141 - 1153
  作者：Faidallah, Hassan M.、Makki, Mohamed S. I.、El-Massry, Abdel-Moneium I.、Hassan, Saham Y.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition of chalcones and arylidene-1,3-dicarbonyls with diazosulfone for the regioselective synthesis of functionalized pyrazoles and pyrazolines
  作者：Deepa Nair、Prashant Pavashe、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.030

  日期：2018.5

  mediated conditions (Cs2CO3 or NaOEt in EtOH). In few cases, the initial cycloadducts, the intermediate pyrazoline derivatives, could also be isolated and characterized. The pyrazoline derivatives undergo an alkoxide mediated 1,4-elimination, viz. decarboxylation-detosylation to afford the pyrazole derivatives.

  本文报道了一种使用重氮砜作为反应性1,3-偶极子和重氮甲烷当量的合成3-酰基吡唑和吡唑-3-羧酸酯的简便方法。在简单的碱介导条件下（EsOH中的Cs 2 CO 3或NaOEt），在与重氮砜的反应中，查耳酮，芳基丙二酸酯和其他芳基-1,3-二羰基化合物表现出良好的偶极亲和性。在少数情况下，也可以分离和表征起始的环加合物，即中间体吡唑啉衍生物。吡唑啉衍生物经历醇盐介导的1，4-消除，即。脱羧-脱甲苯磺酸化得到吡唑衍生物。