(1S,2S)-2-nitro-1,3-diphenyl-N-tosylbut-3-en-1-amine | 1174514-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S)-2-nitro-1,3-diphenyl-N-tosylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S,2S)-2-nitro-1,3-diphenylbut-3-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1174514-10-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 422.505
• InChiKey: HIKLBOTVTQJEAY-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 1-nitro-2-phenylpropene 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以91%的产率得到(1S,2S)-2-nitro-1,3-diphenyl-N-tosylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  双官能有机催化剂催化硝基烯烃的非对映和对映选择性氮杂-MBH型反应生成N-甲苯磺胺

  摘要：

  非对映和对映选择性的aza-MBH型反应的第一个例子是通过（1 R，2 R）-二氨基环己烷硫脲衍生物介导的串联迈克尔加成反应和aza-Henry反应完成β-硝基-γ-烯胺的不对称合成具有良好的收率（高达95％）和高的对映选择性（高达91％ee）和非对映选择性（高达1:99 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol9011458

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Aza-MBH-Type Reaction of Nitroalkenes to <i>N</i>-Tosylimines Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Xiao Wang、Yong-Fei Chen、Liang-Feng Niu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol9011458

  日期：2009.8.6

  The first example of diastereo- and enantioselective aza-MBH-type reaction was accomplished by the asymmetric synthesis of β-nitro-γ-enamines via a (1R,2R)-diaminocyclohexane thiourea derivative mediated tandem Michael addition and aza-Henry reaction in good yields (up to 95%) and high enantioselectivities (up to 91% ee) and diastereoselectivities (up to 1:99 dr).

  非对映和对映选择性的aza-MBH型反应的第一个例子是通过（1 R，2 R）-二氨基环己烷硫脲衍生物介导的串联迈克尔加成反应和aza-Henry反应完成β-硝基-γ-烯胺的不对称合成具有良好的收率（高达95％）和高的对映选择性（高达91％ee）和非对映选择性（高达1:99 dr）。