2-硝基-5-甲基吡啶氮氧化物 | 100047-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-5-甲基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-nitro-5-methylpyridine-N-oxide
• 英文别名: 5-methyl-2-nitro-pyridine-1-oxide；5-Methyl-2-nitro-pyridin-1-oxid；5-Methyl-2-nitropyridine 1-Oxide；5-methyl-2-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 100047-39-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: OHACLKUPKZSAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-甲基吡啶氮氧化物 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-甲基吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑氨基‑5‑甲基吡啶的合成方法，涉及药物化学合成研发领域，包括以下步骤：吡啶上甲基，制得5‑甲基吡啶；由5‑甲基吡啶制备N‑氧化甲基吡啶；由氮氧化甲基吡啶制备2‑硝基‑5‑甲基氮氧化吡啶；由2‑硝基‑5‑甲基氮氧化吡啶制备2‑氨基‑5‑甲基吡啶，本发明具有产品收率高、纯度高，生产成本低和绿色环保的优点。

  公开号：

  CN107266361A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-甲基吡啶 在 硫酸 、 三氧化硫 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-硝基-5-甲基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Nitropyridine-1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a070

文献信息

• Substitution of the Nitro Group with Grignard Reagents: Facile Arylation and Alkenylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Fang Zhang、Song Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol3026632

  日期：2012.11.2

  unprecedented substitution of a nitro group with aryl or alkenyl groups of Grignard reagents affords 2-aryl or alkenylpyridine N-oxides in modest to high yields with high chemoselectivity. This protocol allows a simple and clean synthesis of various 2-substituted pyridine N-oxides and the corresponding pyridine derivatives. Furthermore, straightforward one-pot iterative functionality of pyridine N-oxides could

  用格氏试剂的芳基或烯基对硝基进行空前的取代，以适度至高收率的高化学选择性提供了2-芳基或烯基吡啶的N-氧化物。该方案允许简单且清洁地合成各种2-取代的吡啶N-氧化物和相应的吡啶衍生物。此外，还可以简单地通过连续应用两种格氏试剂来实现吡啶N-氧化物的直接一锅法迭代功能。
• 1,2-Addition of Alkyl Grignard Reagents to the Nitro Group: Simple Access to 2-[Alkyl(hydroxy)amino]pyridine<i>N</i>-Oxides and 2-Alkylaminopyridine<i>N</i>-Oxides
  作者：Kun-Ming Liu、Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201300801

  日期：2013.9

  The unexpected 1,2-addition of various alkyl Grignard reagents to nitro groups is described. A simple treatment of a 2-nitropyridine N-oxide with an alkyl Grignard reagent results in a 2-[alkyl(hydroxy)amino]pyridine N-oxide as the result of a 1,2-addition to the nitro group. Moreover, 2-(alkylamino)pyridine N-oxides can also be obtained from this 1,2-addition after a reductive workup by using NaBH4/FeCl3

  描述了各种烷基格利雅试剂出人意料的 1,2-加成反应到硝基上。用烷基格利雅试剂对 2-硝基吡啶 N-氧化物进行简单处理，产生 2-[烷基（羟基）氨基]吡啶 N-氧化物，这是硝基 1,2-加成的结果。此外，在使用 NaBH4/FeCl3 进行还原后处理后，2-(烷基氨基)吡啶 N-氧化物也可以从该 1,2-加成获得。这项工作展示了烷基格氏试剂与硝基反应的另一个方面，并提供了一种无需过渡金属催化剂即可形成碳氮键的简单方法。
• Preparation and Reactions of 2-Nitropyridine-1-oxides
  作者：Ellis V. Brown

  DOI：10.1021/ja01570a070

  日期：1957.7
• 2-氨基-5-甲基吡啶的合成方法
  申请人：安徽星宇化工有限公司

  公开号：CN107266361A

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供了一种2‑氨基‑5‑甲基吡啶的合成方法，涉及药物化学合成研发领域，包括以下步骤：吡啶上甲基，制得5‑甲基吡啶；由5‑甲基吡啶制备N‑氧化甲基吡啶；由氮氧化甲基吡啶制备2‑硝基‑5‑甲基氮氧化吡啶；由2‑硝基‑5‑甲基氮氧化吡啶制备2‑氨基‑5‑甲基吡啶，本发明具有产品收率高、纯度高，生产成本低和绿色环保的优点。