N,N-dimethyl-2-(n-butyl)thioacetamide | 479204-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(n-butyl)thioacetamide
• 英文别名: 2-butylsulfanyl-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 479204-69-8
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• mdl: MFCD20354916
• 分子量: 175.295
• InChiKey: NHDJWKAHONTMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(n-butyl)thioacetamide 在 silver perchlorate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 Butyl-[(1S,2R)-1-dimethylcarbamoyl-2-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-methyl-sulfonium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过叶立德途径的亚胺立体控制的叠氮化和机理研究。

  摘要：

  在室温下，在NaH存在下，N-二苯基膦酰基亚胺1与[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二甲基at溴化物（5）的反应主要产生反式乙烯基氮丙啶4。另一方面，主要的产物是顺式乙烯基氮丙啶4当由[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二苯基s高氯酸盐（6）的反应制备的预制的内鎓盐与相同的亚胺1在低温下反应时。当亚胺1和亚磺酰亚胺9在碱的存在下分别与N，N-二甲基乙酰胺-2-二甲基s溴化物（7）反应时，也获得了反式氮丙啶。机理研究表明，这些反应的立体化学受亚胺和酰化物的反应性控制。亚胺和烷基化物的较高反应性有利于顺式氮丙啶的形成，

  DOI：

  10.1021/jo0257389
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 N,N-二甲基-溴乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N,N-dimethyl-2-(n-butyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过叶立德途径的亚胺立体控制的叠氮化和机理研究。

  摘要：

  在室温下，在NaH存在下，N-二苯基膦酰基亚胺1与[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二甲基at溴化物（5）的反应主要产生反式乙烯基氮丙啶4。另一方面，主要的产物是顺式乙烯基氮丙啶4当由[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二苯基s高氯酸盐（6）的反应制备的预制的内鎓盐与相同的亚胺1在低温下反应时。当亚胺1和亚磺酰亚胺9在碱的存在下分别与N，N-二甲基乙酰胺-2-二甲基s溴化物（7）反应时，也获得了反式氮丙啶。机理研究表明，这些反应的立体化学受亚胺和酰化物的反应性控制。亚胺和烷基化物的较高反应性有利于顺式氮丙啶的形成，

  DOI：

  10.1021/jo0257389

文献信息

• Stereocontrolled Aziridination of Imines via a Sulfonium Ylide Route and a Mechanistic Study
  作者：Xiao-Fang Yang、Ming-Jie Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo0257389

  日期：2002.11.1

  temperature. trans-Aziridines were also obtained when imines 1 and sulfinimines 9 were reacted with N,N-dimethylacetamide-2-dimethylsulfonium bromide (7) in the presence of a base, respectively. A mechanistic study showed that the stereochemistry of these reactions was controlled by the reactivity of the imines and ylides. A higher reactivity of imines and ylides favors the formation of cis-aziridines, whereas

  在室温下，在NaH存在下，N-二苯基膦酰基亚胺1与[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二甲基at溴化物（5）的反应主要产生反式乙烯基氮丙啶4。另一方面，主要的产物是顺式乙烯基氮丙啶4当由[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二苯基s高氯酸盐（6）的反应制备的预制的内鎓盐与相同的亚胺1在低温下反应时。当亚胺1和亚磺酰亚胺9在碱的存在下分别与N，N-二甲基乙酰胺-2-二甲基s溴化物（7）反应时，也获得了反式氮丙啶。机理研究表明，这些反应的立体化学受亚胺和酰化物的反应性控制。亚胺和烷基化物的较高反应性有利于顺式氮丙啶的形成，