racem.-cis-1,2-bis-(toluene-4-sulfinyl)-ethene | 130936-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: racem.-cis-1,2-bis-(toluene-4-sulfinyl)-ethene
• 英文别名: racem.-cis-1,2-Bis-(toluol-4-sulfinyl)-aethen；1-methyl-4-[(R)-[(Z)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]sulfinyl]benzene
• CAS: 130936-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S₂
• 分子量: 304.434
• InChiKey: KTYQYUYOOWXIET-CVLRPEOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racem.-cis-1,2-bis-(toluene-4-sulfinyl)-ethene 、 环戊二烯 在 氯仿 作用下， 生成 (1RS)-5endo,6endo-[(RS,RS)-bis-(toluene-4-sulfinyl)]-norborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Bertotti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1564,1576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(p-tolylthio)ethylene 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 racem.-cis-1,2-bis-(toluene-4-sulfinyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  Farina et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1548,1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Dienophilic Behavior of Enantiomerically Pure (<i>Z</i>)-3-<i>p</i>-Tolylsulfinylacrylonitriles
  作者：Jose L. García Ruano、Antonio Esteban Gamboa、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez、M. Isabel López-Solera

  DOI：10.1021/jo9721002

  日期：1998.5.1

  The syntheses of enantiomerically pure (Z)-3-p-tolylsulfinylacrylonitrile (1b) and its 2-n-butyl (1a), 2-tert-butyl (1c), and 2-benzyl(ld) derivatives, by stereoselective hydrocyanation with Et2AlCN of their corresponding alkynylsulfoxides, are described. Asymmetric Diels-Alder reactions of these dienophiles with cyclopentadiene are also reported, the most significant finding being their total pi-facial diastereoselectivity, controlled by the sulfur configuration, which can be readily invented by using BF3 as a catalyst. The endo selectivity is very high for Ib under thermal and catalytic (ZnBr2) conditions and complete in the presence of BE3 whereas la and Id only exhibit a complete endo selectivity in the presence of BF3.
• Montanari, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1956, vol. 14, p. 64,66
  作者：Montanari

  DOI：——

  日期：——
• Bertotti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1564,1576
  作者：Bertotti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Farina et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1548,1553
  作者：Farina et al.

  DOI：——

  日期：——