2-硝基-N-(2-苯基乙基)苯胺 | 100870-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-N-(2-苯基乙基)苯胺
• 英文名称: 2-nitro-N-phenethylaniline
• 英文别名: N-(2-Phenylethyl)-2-nitroaniline；(2-Nitrophenyl)(2-phenylethyl)amine；2-nitro-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 100870-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01907051
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ROBBUBPDMDQMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-N-(2-苯基乙基)苯胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-phenylethyl)-2-aminoaniline
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 2-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-硝基-N-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel 5-Hydrosulfonyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one Derivatives

  摘要：

  我们成功合成了一系列具有天然产物亚结构的新型 5-氢磺酰基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮衍生物，并对其抗肿瘤活性进行了研究。通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱数据对这些新合成的衍生物进行了表征，然后使用 MTT 细胞增殖试验筛选了它们对 A549、HCC1937 和 MDA-MB-468 人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，其中一些化合物能有效抑制这些癌细胞的生长，其中化合物 5b 的效果最好（IC50 = 2.6 μM）。流式细胞仪数据显示，随着溶液浓度的增加，化合物 5b 可诱导 HCC1937 细胞凋亡。本文总结了这些化合物的结构和活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.3390/molecules21040516

文献信息

• Efflux pump inhibitors
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了具有外流泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外流泵抑制剂化合物的方法以及包括这种化合物的药物组合物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-phenoxyquinoline derivatives as potent c-Met kinase inhibitor
  作者：Yifeng Yang、Yingxiu Li、Yunlei Hou、Mingze Qin、Ping Gong、Ju Liu、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126666

  日期：2019.12

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against five human cancer cell lines (A549, H460, HT-29, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the tested compounds exhibited more potent inhibitory activities than the positive control foretinib. Compound 1b, 1s and 1t were further examined

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）的抗增殖活性在体外。大多数测试化合物均比阳性对照foretinib表现出更强的抑制活性。进一步检查化合物1b，1s和1t对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物1s（c-Met IC 50值为1.42 nM）对具有IC 50的A549，H460，HT-29，MKN45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.39μM，0.18μM，0.38μM，0.81μM。他们的初步结构-活性关系（SARs）研究表明，用环己烷取代芳环可提高其抗增殖活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxypyridine based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide derivatives as potential c-Met kinase inhibitors
  作者：Zhen Wang、Jiantao Shi、Xianglong Zhu、Wenwen Zhao、Yilin Gong、Xuechen Hao、Yunlei Hou、Yajing Liu、Shi Ding、Ju Liu、Ye Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104371

  日期：2020.12

  Blocking c-Met kinase activity by small-molecule inhibitors has been identified as a promising approach for the treatment of cancers. Herein, we described the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 4-phenoxypyridine-based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline derivatives as c-Met kinase inhibitors. Inhibitory activitives against c-Met kinase evaluation indicated that most of compounds showed

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM
• Decarboxylative <i>ipso</i> Amination of Activated Benzoic Acids
  作者：Martin Pichette Drapeau、Janet Bahri、Dominik Lichte、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201812068

  日期：2019.1.14

  the ligand and either air or N‐methylmorpholine N‐oxide as the oxidant, electron‐deficient benzoic acids undergo oxidative decarboxylative coupling with unprotected amines. This operationally simple aniline synthesis is widely applicable with respect to the amine and gives good yields, even on multigram scale. The orthogonality of this reaction to other Pd‐catalyzed cross‐couplings allows the concise

  在以1,10-菲咯啉为配体，空气或N-甲基吗啉N-氧化物为氧化剂的双金属Pd / Cu体系存在下，缺电子的苯甲酸与未保护的胺进行氧化脱羧偶联。这种操作简单的苯胺合成方法在胺类方面具有广泛的应用，即使在数克规模上也能提供良好的收率。该反应与其他Pd催化的交叉偶联的正交性允许通过连续的C-C，C-Cl和C-N官能化简洁地合成多取代的芳烃。机理研究表明，是高价钯物种的中间产物。
• 3D-Printed Polypropylene Continuous-Flow Column Reactors: Exploration of Reactor Utility in S_N Ar Reactions and the Synthesis of Bicyclic and Tetracyclic Heterocycles
  作者：Zenobia X. Rao、Bhaven Patel、Alessandra Monaco、Zi Jing Cao、Marta Barniol-Xicota、Enora Pichon、Mark Ladlow、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/ejoc.201701111

  日期：2017.12.1

  FlowSyn continuous-flow reactor. Reactor utility was explored in reactions ranging from SNAr reactions to formation of complex heterocycles. It was shown that they are an inexpensive source of reactors for continuous flow, facilitating the synthesis of a range of heterocycles.

  设计低成本的惰性聚丙烯（PP）连续流反应器并进行3D打印，以用于FlowSyn连续流反应器。在从S N Ar反应到复杂杂环形成的反应中探索了反应器的效用。结果表明，它们是连续流动反应器的廉价来源，可促进一系列杂环的合成。