1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)ethan-1-one | 1282537-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)ethanone；1-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]ethanone
• CAS: 1282537-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₃
• 分子量: 296.246
• InChiKey: KWJMOECVMVDVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 重氮甲烷 、 dirhodium tetraacetate 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d

文献信息

• Gas-Phase Fragmentation of Deprotonated <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Derivatives
  作者：Marek Remeš、Jana Roithová、Detlef Schröder、Elizabeth D. Cope、Chamani Perera、Sanjeewa N. Senadheera、Kenneth Stensrud、Chi-cheng Ma、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo1025223

  日期：2011.4.1

  derivatives HO-C6H4-C(O)-CH2-X (X = leaving group) provides abundant signals for the deprotonated species which are assigned to the corresponding phenolate anions −O-C6H4-C(O)-CH2-X. Upon collisional activation in the gas phase, these anions inter alia undergo loss of a neutral “C8H6O2” species concomitant with formation of the corresponding anions X−. The energies required for the loss of the neutral

  对羟基苯甲酰基衍生物 HO-C 6 H 4 -C(O)-CH 2 -X（X = 离去基团）的甲醇溶液的电喷雾电离为去质子化的物质提供了丰富的信号，这些信号分配给相应的酚盐阴离子- OC 6 H 4 -C(O)-CH 2 -X。在气相中碰撞活化时，这些阴离子尤其会经历中性“C 8 H 6 O 2 ”物种的损失，同时形成相应的阴离子 X -. 失去中性所需的能量与共轭酸 (HX) 的气相酸度大致相关。为了揭示形成中性“C 8 H 6 O 2 ”的能量最有利途径，对 X = CF 3 COO进行了广泛的理论研究，提出了三种具有相似能量需求的不同途径，包括螺环丙酮、环氧化物形成和diradical，分别。
• 2-Diazo-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone: a versatile photochemical and synthetic reagent
  作者：Sanjeewa N. Senadheera、Anthony S. Evans、John P. Toscano、Richard S. Givens

  DOI：10.1039/c3pp50305d

  日期：2014.2

  that the primary rearrangement pathway for 1a involves ketene formation in accordance with the photo-Wolff rearrangement. Furthermore we have also demonstrated the synthetic utility of 1a as an esterification and etherification reagent with a variety of substituted α-diazo-p-hydroxyacetophenones, using them as synthons for efficiently coupling it to acids and phenols to produce pHP protect substrates

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的