(S)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenylprop-2-ynyl)amine | 605662-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenylprop-2-ynyl)amine
• 英文别名: 2-methoxy-N-(1-phenylprop-2-ynyl)aniline；(S)-N-(1-phenyl-2-propynyl)-2-methoxyaniline；(S)-2-methoxy-N-(1-phenylprop-2-ynyl)aniline；2-methoxy-N-[(1S)-1-phenylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 605662-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MRCUDSXIJHGVQM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenylprop-2-ynyl)amine 在 碘苯二乙酸 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到(S)-N-(α-phenylpropargyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的炔基锌混合试剂的芳族化合物对映体合成炔丙基胺。

  摘要：

  [反应：见正文]手性氨基酸基配体1和Zr（Oi-Pr）（4）.HOi-Pr催化将炔基锌混合试剂添加到各种芳胺中，从而得到90％ee的手性炔丙基胺。氧化除去邻茴香基基团得到游离胺，然后可以将其酰化。

  DOI：

  10.1021/ol035138b
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 异丙醇锆(IV) N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]-L-valyl-N-butyl-L-phenylalaninamide 、 sodium hydroxide 、 bis((trimethylsilyl)methyl)zinc 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenylprop-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的炔基锌混合试剂的芳族化合物对映体合成炔丙基胺。

  摘要：

  [反应：见正文]手性氨基酸基配体1和Zr（Oi-Pr）（4）.HOi-Pr催化将炔基锌混合试剂添加到各种芳胺中，从而得到90％ee的手性炔丙基胺。氧化除去邻茴香基基团得到游离胺，然后可以将其酰化。

  DOI：

  10.1021/ol035138b

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalysed Propargylic Substitution: Synthetic Scope Study and Application in Formal Total Syntheses of (+)-Anisomycin and (−)-Cytoxazone
  作者：Remko J. Detz、Zohar Abiri、Remi le Griel、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/chem.201003727

  日期：2011.5.16

  indoles excellent ee values were obtained (up to 98 % ee). The versatility of the propargylic amines obtained was demonstrated by their further elaboration to formal total syntheses of the antibiotic (+)‐anisomycin and the cytokine modulator (−)‐cytoxazone.

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。
• Well-defined chiral dinuclear copper complexes in enantioselective propargylic substitution: For a long-standing supposition on binuclear mechanism
  作者：Qilong Cai、Houqiang Rao、Shi-Jun Li、Yu Lan、Kuiling Ding、Xiaoming Wang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.006

  日期：2024.1

  frequently been proposed as active intermediates. Herein, we report a series of binuclear copper catalysts supported by chiral benzo [c] cinnoline dioxazoline frameworks, which demonstrated high efficiency in (dynamic) kinetic resolution of propargylic alcohol derivatives via propargylic substitution. Mechanistic investigations suggested that the binuclear Cu core shows a bifunctional role in coordination with

  尽管一些生物和多相催化剂中存在双核铜活性位点，但手性双核铜催化剂的开发仍处于起步阶段，仍然是一个艰巨的挑战。一个值得注意的例子是，尽管某些种类的组装双核铜物种经常被提议作为活性中间体，但手性双核铜配合物催化的不对称炔丙基取代仍然未知。在此，我们报道了一系列由手性苯并[c]肉啉二恶唑啉骨架支撑的双核铜催化剂，该催化剂通过炔丙取代证明了在（动态）动力学拆分炔丙醇衍生物方面的高效率。机理研究表明，双核铜核在与乙炔化物和丙二烯配体配合中表现出双功能作用。这些发现揭示了长期存在的机制模糊性，为双核铜核对于催化中的底物活化和选择性控制至关重要的提议提供了坚实的支持。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Propargylic Amination
  作者：Remko J. Detz、Mariëlle M. E. Delville、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/anie.200705264

  日期：2008.5.5
• Enantioselective Synthesis of Propargylamines through Zr-Catalyzed Addition of Mixed Alkynylzinc Reagents to Arylimines
  作者：John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol035138b

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Addition of mixed alkynylzinc reagents to various arylimines is catalyzed by chiral amino acid-based ligand 1 and Zr(Oi-Pr)(4).HOi-Pr to afford chiral propargylamines in up to 90% ee. Oxidative removal of the o-anisidyl group affords the free amine, which can then be acylated.

  [反应：见正文]手性氨基酸基配体1和Zr（Oi-Pr）（4）.HOi-Pr催化将炔基锌混合试剂添加到各种芳胺中，从而得到90％ee的手性炔丙基胺。氧化除去邻茴香基基团得到游离胺，然后可以将其酰化。