(R)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenyl-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)amine | 605662-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenyl-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)amine
• 英文别名: 2-methoxy-N-[(1R)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 605662-76-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NOSi
• 分子量: 309.483
• InChiKey: CBDPVHJQOOQOKF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenyl-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenylprop-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的炔基锌混合试剂的芳族化合物对映体合成炔丙基胺。

  摘要：

  [反应：见正文]手性氨基酸基配体1和Zr（Oi-Pr）（4）.HOi-Pr催化将炔基锌混合试剂添加到各种芳胺中，从而得到90％ee的手性炔丙基胺。氧化除去邻茴香基基团得到游离胺，然后可以将其酰化。

  DOI：

  10.1021/ol035138b
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilanylethynyl)zinc 、 N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 异丙醇锆(IV) N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]-L-valyl-N-butyl-L-phenylalaninamide 、 bis((trimethylsilyl)methyl)zinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenyl-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)amine 、 (S)-(2-methoxyphenyl)-(1-phenyl-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的炔基锌混合试剂的芳族化合物对映体合成炔丙基胺。

  摘要：

  [反应：见正文]手性氨基酸基配体1和Zr（Oi-Pr）（4）.HOi-Pr催化将炔基锌混合试剂添加到各种芳胺中，从而得到90％ee的手性炔丙基胺。氧化除去邻茴香基基团得到游离胺，然后可以将其酰化。

  DOI：

  10.1021/ol035138b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Propargylamines through Zr-Catalyzed Addition of Mixed Alkynylzinc Reagents to Arylimines
  作者：John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol035138b

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Addition of mixed alkynylzinc reagents to various arylimines is catalyzed by chiral amino acid-based ligand 1 and Zr(Oi-Pr)(4).HOi-Pr to afford chiral propargylamines in up to 90% ee. Oxidative removal of the o-anisidyl group affords the free amine, which can then be acylated.

  [反应：见正文]手性氨基酸基配体1和Zr（Oi-Pr）（4）.HOi-Pr催化将炔基锌混合试剂添加到各种芳胺中，从而得到90％ee的手性炔丙基胺。氧化除去邻茴香基基团得到游离胺，然后可以将其酰化。