2,3,5-三氯苯硼酸 | 212779-19-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三氯苯硼酸
• 中文别名: 硫代氨基脲
• 英文名称: (2,3,5-trichlorophenyl)boronic acid
• 英文别名: 2,3,5-trichlorobenzeneboronic acid；2,3,5-Trichlorophenylboronic acid
• CAS: 212779-19-6
• 化学式: C₆H₄BCl₃O₂
• mdl: MFCD01630856
• 分子量: 225.267
• InChiKey: OPBCCRZCYTUJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245°C
• 沸点：
  383.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途广泛，可用于合成抗结核药氨硫脲及磺胺类药物，同时也作为农药中间体、橡胶助剂、合成树脂添加剂以及分析试剂等多种用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-3-碘吡啶 、 2,3,5-三氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到3-(2,3,5-trichlorophenyl)pyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of Selective Na_v1.8 Modulator Series That Demonstrate Efficacy in Preclinical Models of Pain

  摘要：

  Voltage-gated sodium channels, in particular Na(v)1.8, can be targeted for the treatment of neuropathic and inflammatory pain. Herein, we described the optimization of Na(v)1.8 modulator series to deliver subtype selective, state, and use-dependent chemical matter that is efficacious in preclinical models of neuropathic and inflammatory pain.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00059
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5-三氯苯 以61的产率得到2,3,5-三氯苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine compounds

  摘要：

  化合物的公式（I），其中R1是苯基，其被一个或多个卤素原子取代，萘基和其被一个或多个卤素原子取代；R2是—NH2和—NHC(═O)Ra；R3是—NRbRc，—NHC(═O)Ra或氢；R4是氢，—C1-4烷基，—CN，—CH2OH，—CH2ORd，—CH2S(O)xRd和—C1-4烷基，其被一个或多个卤素原子取代，其中Ra代表C1-4烷基或C3-7环烷基，而Rb和Rc可能相同或不同，是氢或C1-4烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个含氮的6元杂环，该杂环可以进一步被一个或多个C1-4烷基取代；Rd是C1-4烷基或C1-4烷基，其被一个或多个卤素原子取代；x是整数零，一或二；以及它们的盐，溶剂化合物和前药，但前提是当R2是—NH2时，R1不代表任何物质，而当R3和R4均为氢时，该化合物有用作镇痛剂，抗癫痫药，治疗双相障碍和神经保护剂。

  公开号：

  US06599905B2
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-3-bromo-6-acetamidopyrazine 、 2,3,5-三氯苯硼酸 在 2,3,5-三氯苯硼酸 作用下， 以30的产率得到2-amino-6-acetamido-3-(2,3,5-trichlorophenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine compounds

  摘要：

  化合物的公式（I），其中R1是苯基，其被一个或多个卤素原子取代，萘基和其被一个或多个卤素原子取代；R2是—NH2和—NHC(═O)Ra；R3是—NRbRc，—NHC(═O)Ra或氢；R4是氢，—C1-4烷基，—CN，—CH2OH，—CH2ORd，—CH2S(O)xRd和—C1-4烷基，其被一个或多个卤素原子取代，其中Ra代表C1-4烷基或C3-7环烷基，而Rb和Rc可能相同或不同，是氢或C1-4烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个含氮的6元杂环，该杂环可以进一步被一个或多个C1-4烷基取代；Rd是C1-4烷基或C1-4烷基，其被一个或多个卤素原子取代；x是整数零，一或二；以及它们的盐，溶剂化合物和前药，但前提是当R2是—NH2时，R1不代表任何物质，而当R3和R4均为氢时，该化合物有用作镇痛剂，抗癫痫药，治疗双相障碍和神经保护剂。

  公开号：

  US06599905B2

文献信息

• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS MTH1 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187088A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula I, (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer.

  公式I的化合物(I)或其药用可接受的盐。该化合物在治疗癌症中很有用。
• Pyrazolones as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Banner Lester Bruce

  公开号：US20070049632A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：MERIAL LIMITED

  公开号：US20130281392A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one benzimidazole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内施用该发明的组合物。
• Synthesis and Late-Stage Functionalization of Complex Molecules through C–H Fluorination and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja5049303

  日期：2014.7.16

  We report the late-stage functionalization of multisubstituted pyridines and diazines at the position α to nitrogen. By this process, a series of functional groups and substituents bound to the ring through nitrogen, oxygen, sulfur, or carbon are installed. This functionalization is accomplished by a combination of fluorination and nucleophilic aromatic substitution of the installed fluoride. A diverse

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，