(R)-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propene | 251317-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-1-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 251317-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: LTKCKGJZGXUOBX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propene 在 三溴化硼 、 salcomine 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(R)-4-甲氧基黄檀醌
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (R)- and (S)-4-Methoxydalbergione via Asymmetric Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  [GRAPHICS](R)-(+)- and (S)-(-)-4-methoxydalbergione were synthesized in seven steps with an enantiomeric excess of up to 95% using an asymmetric catalytic hydrogenation step with [Rh((S,S)-bdpp)(NBD)]ClO4 or [Rh((R,R)-bdpp)(NBD)]ClO4, respectively, at a hydrogen pressure of 80 bar. This method should give an easy access to the other members of the dalbergione family.

  DOI：

  10.1021/ol990961m
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 N-[(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethyl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (R)-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚衍生物的不对称Friedel-Crafts炔丙基烷基化†

  摘要：

  已经描述了铜催化的富电子苯酚衍生物与各种炔丙基酯的不对称Friedel-Crafts炔丙基烷基化反应。用手性三齿酮亚胺酮P，N，N-配体作为催化剂装饰的Cu（OTf）2，不对称的Friedel-Crafts 3,5-二烷氧基苯酚衍生物的炔丙基烷基化反应顺利进行，收率很高，对映选择性很好。本研究表明，在苯酚的间位上存在一个富电子取代基对于促进Friedel-Crafts炔丙基烷基化是必不可少的，并且底物在两个3,5-位上均带有两个富电子基团苯酚倾向于提供令人满意的性能。

  DOI：

  10.1039/c7ob02133j

文献信息

• Cu-Catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of phenol derivatives
  作者：Long Shao、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c7ob02133j

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of electron-rich phenol derivatives with a variety of propargylic esters has been described. With Cu(OTf)2 decorated with a chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of 3,5-dialkoxyphenol derivatives proceeded smoothly in high yields and with good to excellent enantioselectivities

  已经描述了铜催化的富电子苯酚衍生物与各种炔丙基酯的不对称Friedel-Crafts炔丙基烷基化反应。用手性三齿酮亚胺酮P，N，N-配体作为催化剂装饰的Cu（OTf）2，不对称的Friedel-Crafts 3,5-二烷氧基苯酚衍生物的炔丙基烷基化反应顺利进行，收率很高，对映选择性很好。本研究表明，在苯酚的间位上存在一个富电子取代基对于促进Friedel-Crafts炔丙基烷基化是必不可少的，并且底物在两个3,5-位上均带有两个富电子基团苯酚倾向于提供令人满意的性能。
• Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Methoxydalbergione via Asymmetric Catalytic Hydrogenation
  作者：Philippe Bissel、Abdesslame Nazih、Rafaël Sablong、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1021/ol990961m

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS](R)-(+)- and (S)-(-)-4-methoxydalbergione were synthesized in seven steps with an enantiomeric excess of up to 95% using an asymmetric catalytic hydrogenation step with [Rh((S,S)-bdpp)(NBD)]ClO4 or [Rh((R,R)-bdpp)(NBD)]ClO4, respectively, at a hydrogen pressure of 80 bar. This method should give an easy access to the other members of the dalbergione family.