6-ethynyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole | 1291486-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-ethynyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 6-ethynyl-4-methoxy-1,3-benzodioxole；6-Ethynyl-4-methoxy-2H-1,3-benzodioxole
• CAS: 1291486-34-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD23703729
• 分子量: 176.172
• InChiKey: QKTVSIFOMSLCAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在海胆胚胎模型中康美他汀的构象受限的1,2,3-三唑类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-溴-1,3-苯并二噁茂 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-ethynyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮加成环合反应中的亲二烯体，用于（±）-潘克拉汀的全合成

  摘要：

  利用β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮的环加成反应中的亲二烯体，设计了一种新的合成（±）-潘克拉汀汀的合成途径。并入环加成物中的TMS组允许最终安装C（1）-OH功能的便捷消除过程。随后的转化包括Curtius重排和Bischler-Napieralski反应完成了（±）-潘克拉汀的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202525a

文献信息

• Collective Synthesis of Chiral Tetrasubstituted Cyclobutanes Enabled by Enantioconvergent Negishi Cross‐Coupling of Cyclobutenones
  作者：Min Yan、Qiang Zhou、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202218008

  日期：2023.2.6

  Allylic substitution of readily available dichlorocyclobutenones and subsequent enantioconvergent Negishi coupling afforded 2,3,4-trisubstituted cyclobutenones. Further structural elaborations provided a group of 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclobutanes with different stereochemical classes.

  容易获得的二氯环丁烯酮的烯丙基取代和随后的对映收敛 Negishi 偶联提供了 2,3,4-三取代的环丁烯酮。进一步的结构阐述提供了一组具有不同立体化学类别的 1,2,3,4-四取代环丁烷。
• (<i>E</i>)-β-Borylstyrene in the Diels–Alder Reaction with 3,5-Dibromo-2-pyrone for the Syntheses of (±)-1-<i>epi</i>-Pancratistatin and (±)- Pancratistatin
  作者：Hyun-Kyu Cho、Hwa-Yeon Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol4028623

  日期：2013.11.15

  New synthetic routes to (+/-)-1-epi-pancratistatin and (+/-)-pancratistatin were devised using (E)-beta-borylstyrene as a dienophile for the key Diels-Alder reaction with 3,5-dibromo-2-pyrone. The boronate in the cycloadduct was oxidized to provide the pivotal C1-hydroxyl group of the titled compounds.