6-ethynyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole | 1291486-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-ethynyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 6-ethynyl-4-methoxy-1,3-benzodioxole；6-Ethynyl-4-methoxy-2H-1,3-benzodioxole
• CAS: 1291486-34-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD23703729
• 分子量: 176.172
• InChiKey: QKTVSIFOMSLCAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在海胆胚胎模型中康美他汀的构象受限的1,2,3-三唑类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-溴-1,3-苯并二噁茂 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-ethynyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮加成环合反应中的亲二烯体，用于（±）-潘克拉汀的全合成

  摘要：

  利用β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮的环加成反应中的亲二烯体，设计了一种新的合成（±）-潘克拉汀汀的合成途径。并入环加成物中的TMS组允许最终安装C（1）-OH功能的便捷消除过程。随后的转化包括Curtius重排和Bischler-Napieralski反应完成了（±）-潘克拉汀的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202525a

文献信息

• Collective Synthesis of Chiral Tetrasubstituted Cyclobutanes Enabled by Enantioconvergent Negishi Cross‐Coupling of Cyclobutenones
  作者：Min Yan、Qiang Zhou、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202218008

  日期：2023.2.6

  Allylic substitution of readily available dichlorocyclobutenones and subsequent enantioconvergent Negishi coupling afforded 2,3,4-trisubstituted cyclobutenones. Further structural elaborations provided a group of 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclobutanes with different stereochemical classes.

  容易获得的二氯环丁烯酮的烯丙基取代和随后的对映收敛 Negishi 偶联提供了 2,3,4-三取代的环丁烯酮。进一步的结构阐述提供了一组具有不同立体化学类别的 1,2,3,4-四取代环丁烷。
• (<i>E</i>)-β-Borylstyrene in the Diels–Alder Reaction with 3,5-Dibromo-2-pyrone for the Syntheses of (±)-1-<i>epi</i>-Pancratistatin and (±)- Pancratistatin
  作者：Hyun-Kyu Cho、Hwa-Yeon Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol4028623

  日期：2013.11.15

  New synthetic routes to (+/-)-1-epi-pancratistatin and (+/-)-pancratistatin were devised using (E)-beta-borylstyrene as a dienophile for the key Diels-Alder reaction with 3,5-dibromo-2-pyrone. The boronate in the cycloadduct was oxidized to provide the pivotal C1-hydroxyl group of the titled compounds.
• Synthesis and antiproliferative activity of conformationally restricted 1,2,3-triazole analogues of combretastatins in the sea urchin embryo model and against human cancer cell lines
  作者：Dmitry V. Demchuk、Alexander V. Samet、Natalia B. Chernysheva、Vladimir I. Ushkarov、Galina A. Stashina、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Sergei I. Firgang、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Ludmila M. Kuiava、Vasyl F. Chekhun、Dmitry Yu. Blokhin、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.015

  日期：2014.1

  microtubule destabilizing agents using the sea urchin embryo model. Structure–activity relationship studies identified compounds substituted with 3,4,5-trimethoxyphenyl and 3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl ring A and 4-methoxyphenyl ring B as potent antiproliferative agents with high cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines including multi-drug resistant cells. 4,5-Diaryl-1,2,3-triazoles (C–C

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。
• β-Silyl Styrene As a Dienophile in the Cycloaddition with 3,5-Dibromo-2-pyrone for the Total Synthesis of (±)-Pancratistatin
  作者：Yong-Geun Jung、Ho-Ung Kang、Hyun-Kyu Cho、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol202525a

  日期：2011.11.4

  route to (±)-pancratistatin was devised utilizing β-silyl styrene as a dienophile in the cycloaddition with 3,5-dibromo-2-pyrone. The TMS group incorporated in the cycloadduct permitted a facile elimination process for the eventual installation of the C(1)–OH function. Subsequent transformations including Curtius rearrangement and Bischler–Napieralski reactions completed the total synthesis of (±)-pancratistatin

  利用β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮的环加成反应中的亲二烯体，设计了一种新的合成（±）-潘克拉汀汀的合成途径。并入环加成物中的TMS组允许最终安装C（1）-OH功能的便捷消除过程。随后的转化包括Curtius重排和Bischler-Napieralski反应完成了（±）-潘克拉汀的全合成。