((7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethynyl)trimethylsilane | 1338549-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ((7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(7-Methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl-trimethylsilane；2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1338549-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃Si
• 分子量: 248.354
• InChiKey: ZPGYEJCCUXCWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethynyl)trimethylsilane 在 N-甲基吗啉 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-(2-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)trimethylsilane 、 (E)-(2-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮加成环合反应中的亲二烯体，用于（±）-潘克拉汀的全合成

  摘要：

  利用β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮的环加成反应中的亲二烯体，设计了一种新的合成（±）-潘克拉汀汀的合成途径。并入环加成物中的TMS组允许最终安装C（1）-OH功能的便捷消除过程。随后的转化包括Curtius重排和Bischler-Napieralski反应完成了（±）-潘克拉汀的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202525a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-溴-1,3-苯并二噁茂 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 ((7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮加成环合反应中的亲二烯体，用于（±）-潘克拉汀的全合成

  摘要：

  利用β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮的环加成反应中的亲二烯体，设计了一种新的合成（±）-潘克拉汀汀的合成途径。并入环加成物中的TMS组允许最终安装C（1）-OH功能的便捷消除过程。随后的转化包括Curtius重排和Bischler-Napieralski反应完成了（±）-潘克拉汀的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202525a

文献信息

• β-Silyl Styrene As a Dienophile in the Cycloaddition with 3,5-Dibromo-2-pyrone for the Total Synthesis of (±)-Pancratistatin
  作者：Yong-Geun Jung、Ho-Ung Kang、Hyun-Kyu Cho、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol202525a

  日期：2011.11.4

  route to (±)-pancratistatin was devised utilizing β-silyl styrene as a dienophile in the cycloaddition with 3,5-dibromo-2-pyrone. The TMS group incorporated in the cycloadduct permitted a facile elimination process for the eventual installation of the C(1)–OH function. Subsequent transformations including Curtius rearrangement and Bischler–Napieralski reactions completed the total synthesis of (±)-pancratistatin

  利用β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮的环加成反应中的亲二烯体，设计了一种新的合成（±）-潘克拉汀汀的合成途径。并入环加成物中的TMS组允许最终安装C（1）-OH功能的便捷消除过程。随后的转化包括Curtius重排和Bischler-Napieralski反应完成了（±）-潘克拉汀的全合成。