2-硝基己-1-烯 | 68216-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基己-1-烯
• 英文名称: 2-Nitro-1-hexen
• 英文别名: 2-Nitrohexen-1；2-nitrohex-1-ene；2-Nitro-hex-1-en
• CAS: 68216-52-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: KLYXQAXGMPHNJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基己-1-烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pentadecane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酸酐的新合成方面

  摘要：

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89068-2
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 silver(I) nitrite 、 双氧水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-硝基己-1-烯
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的亚硝烯基化反应合成共轭硝基烯烃

  摘要：

  在氯化汞（II）存在下，将亚硝酸银加到2-溴烷基苯基硒化物中，得到2-硝基烷基苯基硒化物，其通过氧化去硒烯基化反应以优异的收率提供了共轭硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85699-3

文献信息

• Catalytic Enantioselective Protonation of Nitronates Utilizing an Organocatalyst Chiral Only at Sulfur
  作者：Kyle L. Kimmel、Jimmie D. Weaver、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja3026196

  日期：2012.6.6

  highly enantioselective protonation of nitronates formed upon the addition of α-substituted Meldrum's acids to terminally unsubstituted nitroalkenes is described. This work represents the first enantioselective catalytic addition of any type of nucleophile to this class of nitroalkenes. Moreover, for the successful implementation of this method, a new type of N-sulfinyl urea catalyst with chirality residing

  描述了在将 α-取代的 Meldrum 酸添加到末端未取代的硝基烯烃时形成的硝基的高度对映选择性质子化。这项工作代表了任何类型的亲核试剂对此类硝基烯烃的首次对映选择性催化加成。此外，为了成功实施该方法，开发了一种仅在亚磺酰基上具有手性的新型 N-亚磺酰基脲催化剂，从而能够引入多种非手性二胺基序。最后，Meldrum 的酸加成产物很容易以高产率转化为药学相关的 3,5-二取代吡咯烷酮。
• Reaction of conjugated nitro olefins with aromatic compounds: a new acylmethylation of aromatic compounds
  作者：Kilsung Lee、Dong Young Oh∗

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85062-7

  日期：1988.1

  Reaction of conjugated nitro olefins with aromatic compounds, followed by hydrolytic treatment, gives acylmethylated aromatic compounds in good yield.

  共轭硝基烯烃与芳族化合物的反应，然后进行水解处理，以良好的收率得到酰基甲基化的芳族化合物。
• A new synthesis of allylic alcohols or their derivatives via reductive elimination from γ-phenylthio-β-nitroalcohols with tributyltinhydride
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81593-8

  日期：——

  Allylic alcohols are readily prepared by the Bu3SnH-promoted elimination reaction from γ-phenylthio-β-nitroalcohls which are obtained by the joint reaction of nitroolefins, thiophenol, and aldehydes.

  烯丙醇易于通过Bu 3 SnH促进的消除反应，由γ-苯硫基-β-硝基醇通过硝基烯烃，硫酚和醛的联合反应制得。
• Process for preparing modified diene polymer rubbers
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0270071A2

  公开（公告）日：1988-06-08

  A process for preparing modified diene polymer rubbers having an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures and useful as rubber materials for automobile tires and other industries which comprises producing an alkali metal-containing conjugated diene polymer, and reacting the alkali metal-containing polymer with a modifier selected from the group consisting of a nitro compound, a phosphoryl chloride compound of the formula: wherein R¹ to R⁴ are independently an alkyl group, and an aminosilane compound of the formula: wherein R⁵ to R⁷ are independently an alkyl group or an alkoxyl group, R⁸ and R⁹ are independently an alkyl group, and n is an integer, said alkali metal-containing diene polymer being prepared by a living anionic polymerization using an alkali metal-­based catalyst or by an addition reaction of a diene polymer having conjugated diene units and an alkali metal-based catalyst in a hydrocarbon solvent. The modified diene polymers can be incorporated with usual rubber additives to provide rubber compositions for various purposes, and the cured products show an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures.

  一种用于制备改性二烯聚合物橡胶的工艺，该橡胶在低温下具有更高的冲击回弹 性和更低的硬度，可用作汽车轮胎和其他工业的橡胶材料，该工艺包括制备含碱金属 的共轭二烯聚合物，并将该含碱金属聚合物与选自以下组别的改性剂反应：硝基化合物、 式中的磷酰氯化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷 化合物： 式中 R¹ 至 R⁴ 独立地为烷基，以及式中氨基硅烷化合物： 其中 R⁵ 至 R⁷ 独立地为烷基或烷氧基，R⁸ 和 R𠞙 独立地为烷基，且 n 为整数、 所述含碱金属的二烯聚合物是通过使用碱金属基催化剂的活阴离子聚合反应或通过具有共轭二烯单元的二烯聚合物与碱金属基催化剂在烃溶剂中的加成反应制备的。改性二烯聚合物可与通常的橡胶添加剂结合，提供各种用途的橡胶组合物，固化产品在低温下显示出更高的冲击回弹性和更低的硬度。
• Modified diene polymer rubbers
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0341496A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A process for preparing modified diene polymer rubbers having an increased impact resilience, a reduced hardness at low temperatures and an improved processability, and useful as rubber materials for automobile tires and other industries which comprises producing a conjugated diene polymer having alkali metal end or ends, and reacting the alkali metal-containing polymer with (a) a silicon or tin compound of the formula: RaMXb wherein R is an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group or an aromatic hydrocarbon group, M is silicon atom or tin atom, X is a halogen atom, a is 0, 1 or 2 and b is 2, 3 or 4, and (b) at least one member selected from the group consisting of a nitro compound; a phosphoryl chloride compound of the formula (1): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are an alkyl group; an aminosilane compound of the formula (2): wherein R⁵, R⁶ and R⁷ are an alkyl group or an alkoxyl group, R⁸ and R⁹ are an alkyl group, and n is an integer; an acrylamide compound of the formula (3): wherein R¹⁰ is hydrogen atom or methyl group, R¹¹ and R¹² are an alkyl group, and m is an integer; and an aminovinylsilane compound of the formula (4): where R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ and R¹⁷ are an alkyl group.

  一种制备改性二烯聚合物橡胶的工艺，该橡胶具有更高的冲击回弹性、更低的低温硬度和更好的可加工性，可用作汽车轮胎和其他工业的橡胶材料，该工艺包括生产具有碱金属末端的共轭二烯聚合物，并使含碱金属的聚合物与(a)式中的硅或锡化合物反应：其中 R 为烷基、烯基、环烯基或芳香烃基，M 为硅原子或锡原子，X 为卤素原子，a 为 0、1 或 2，b 为 2、3 或 4，以及 (b) 至少一种选自以下组成的成员：硝基化合物；式 (1) 的磷酰氯化合物： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 是烷基；式 (2) 的氨基硅烷化合物： 其中 R⁵、R⁶ 和 R⁷ 是烷基或烷氧基，R⁸ 和 R𠞙 是烷基，且 n 是整数；式（3）的丙烯酰胺化合物： 其中 R¹⁰ 是氢原子或甲基，R¹¹ 和 R¹² 是烷基，m 是整数；以及式（4）的氨基乙烯基硅烷化合物： 其中 R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶ 和 R¹⁷ 是烷基。