methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]prop-2-enoate | 136881-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 136881-13-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NMYYGELURJSIEO-XIMOZBJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性甲基化合成Prelog-Djerassi 内酯和原霉素内酯IV

  摘要：

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1101
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Epoxy-pentan-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性甲基化合成Prelog-Djerassi 内酯和原霉素内酯IV

  摘要：

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1101

文献信息

• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。