(+/-)-(1S^*,2S^*)-1,2-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1S^*,2S^*)-1,2-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene
• 英文别名: trans-2-methyl-1-phenyl-1,2-epoxybut-3-ene；(2S,3S)-2-ethenyl-2-methyl-3-phenyloxirane
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HWGWTQSIZJOLDZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S^*,2S^*)-1,2-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene 在 Schwartz's reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5%的产率得到2-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环氧乙烷衍生物的高度非对映选择性加氢锆化形成环丙基甲醇

  摘要：

  环丙基甲醇衍生物可通过乙烯基氧杂环丁烷的高度非对映选择性加氢锆化反应以及生成的烷基锆茂茂的分子内亲核攻击以及在环氧乙烷碳原子上构型的反转而有效地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00233-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 生成 (+/-)-(1S^*,2S^*)-1,2-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2-芳基-3-乙烯基环氧乙烷的立体特异性重排，得到光学活性的β-乙烯基苯乙醇：苄基对烯丙基阳离子和（S）-布洛芬的有效合成

  摘要：

  在三乙基硅烷和BF 3的存在下，芳基和乙烯基取代的肟酮的重排进展顺利，得到了光学活性醇，我们已将其用于合成（S）-布洛芬1。我们还显示，乙烯基迁移到苄基阳离子的速度比苯基迁移到烯丙基阳离子的速度快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00425-5

文献信息

• Formation of cyclopropyl carbinols through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirane derivatives
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00233-5

  日期：1997.3

  Cyclopropyl carbinol derivatives were efficiently prepared through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirones and the intramolecular nucleophilic attack of the generated alkylzirconocene with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon.

  环丙基甲醇衍生物可通过乙烯基氧杂环丁烷的高度非对映选择性加氢锆化反应以及生成的烷基锆茂茂的分子内亲核攻击以及在环氧乙烷碳原子上构型的反转而有效地制备。
• Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility
  作者：Masato Oshima、Hiroyuki Yamazaki、Isao Shimizu、Mohammad Nisar、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/ja00198a045

  日期：1989.8
• Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel; Zahneisen, Thomas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 539 - 554
  作者：Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel、Zahneisen, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Hydrozirconation of alkenyloxirane derivatives: Preparation of cycloalkylmethanols
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Nobuhito Tabuchi、Takeo Taguchi、Yasuo Dobashi、Akira Dobashi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10340-4

  日期：1998.1

  Cyclopentyl and cyclopropylmethanol derivatives were efficiently prepared through a chemoselective hydrozirconation reaction of (1-butenyl)oxirane and vinyloxirane with Cp2ZrHCl. However, the attemped reaction of (1-pentenyl)oxirane or (1-propenyl)oxirane failed to yield cyclohexyl or cyclobutylmethanols. The ring formation was stereospecific and proceeded with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon. The origin of stereospecificity and the stereoselectivity in the formation of cyclopropylmethanols was presumed by the approach of the Schwartz reagent from the less hindered site of the stable gauche-conformer of the vinyloxirane compound in the transition state. (Cyclopropylmethyl)amine derivatives were also prepared by the treatment of vinylaziridine derivatives with Cp2ZrHCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific rearrangements of optically active 2-aryl-3-ethenyloxiranes to give optically active β-ethenylbenzeneethanols: Benzyl vs. allyl cations and an efficient synthesis of (S)-ibuprofen
  作者：Michael E. Jung、Karen L. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00425-5

  日期：1997.4

  Rearrangements of aryl- and ethenyl-substituted oxiranes proceed well in the presence of triethylsilane and BF3 to give optically active alcohols, which we have used for a synthesis of (S)-ibuprofen1. We have also shown that a vinyl group migrates to a benzylic cation faster than a phenyl group migrates to an allyl cation.

  在三乙基硅烷和BF 3的存在下，芳基和乙烯基取代的肟酮的重排进展顺利，得到了光学活性醇，我们已将其用于合成（S）-布洛芬1。我们还显示，乙烯基迁移到苄基阳离子的速度比苯基迁移到烯丙基阳离子的速度快。