dl-2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxypropanal | 343771-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxypropanal
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-phenyl oxiranecarbaldehyde；(+/-)-(2R^*,3S^*)-2,3-Epoxy-2-methyl-3-phenylpropanal；2-Methyl-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 343771-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: OOVMGEIJRNCQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxypropanal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 甲酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Ethyl (E)-4-methyl-5-oxo-5-phenyl-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a045
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 硫酸 lithium aluminium tetrahydride 、 dipyridine chromium trioxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dl-2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  不对称卤代内酯化反应—4 1：由α，β-不饱和酸2合成光学活性的α，β-环氧醛

  摘要：

  所述bromolactones（5 -由（S）的不对称bromolactonisation立体选择性地制造）ñ - （α，β -不饱和）acylprolines（3），进行了阐述，以高度的光学活性2（[R ），3（小号）-epoxyaldehydes（8） （84-98％ee）通过连续的环氧化物形成和脯氨酸部分的还原性裂解。整个过程构成了由α，β-不饱和酸（1）高效合成8的不对称反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92348-8

文献信息

• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade epoxide-opening and lactonization reaction for the synthesis of dihydropyrone derivatives
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Jinmei He、Ling Zhang、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob05854a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene was employed as an efficient organic catalyst to catalyze a cascade epoxide-opening and lactonization reaction. This organocatalytic process could transform various readily accessible γ-epoxy-α,β-enals into dihydropyrone derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾被用作有效的有机催化剂，以催化级联的环氧化物开环和内酯化反应。这种有机催化过程可以将各种容易获得的γ-环氧-α，β-烯醛转变为二氢吡喃酮 衍生品，收益率高至优。
• Triazolium Carbene Catalysts and Stereoselective Bond Forming Reactions Thereof
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20110224431A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided herein are triazolium carbine catalysts useful for asymmetric hydration, fluorination, and deuteration, and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in stereoselective formation of carbon-chlorine, carbon-hydrogen, carbon-fluorine, and carbon-deuterium bonds.

  本文提供了用于不对称水合、氟化和重氢化的三唑碳催化剂，以及它们的制备方法。还提供了在这些催化剂中使用的合成反应，特别是在碳-氯、碳-氢、碳-氟和碳-氘键的立体选择性形成中使用的反应。
• A highly efficient asymmetric synthesis of optically active α,β-epoxyaldehydes from α,β-unsaturated acids
  作者：Shiro Terashima、Masaji Hayashi、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78592-3

  日期：1980.1

  The bromolactones(3) prepared from α,β-unsaturated acids(1) were converted to optically active α,β-epoxyaldehydes(2(R),3(S)-6)(84–98% ee) by successive epoxide formation and reductive cleavage of the proline moiety. The overall process constitutes a highly efficient asymmetric synthesis of 2(R),3(S)-6 from 1.

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。
• Polymer-supported Oxone and tert-butyl hydroperoxide: new reagents for the epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Ali Reza Pourali

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.03.017

  日期：2010.3

  Efficient, mild and selective epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones was performed using polyvinylpyrrolidone-supported Oxone (Oxone/PVP) and Bu(t)OOH/PVP.