2-[1-(Furan-2-yl)ethenyl]aniline | 1356841-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(Furan-2-yl)ethenyl]aniline
• CAS: 1356841-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WSXIGRORQZXNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(Furan-2-yl)ethenyl]aniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-[1-(furan-2-yl)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  带有侧链基团的钛-亚氨基配合物–合成，表征及其作为乙烯聚合预催化剂的作用评估

  摘要：

  通过两步到五步合成以高收率完成在邻位被侧基取代的几个苯胺（Ar PG NH 2）的合成（PG，被潜在的配位芳烃，噻吩基，呋喃基或吡啶基官能团终止） 。在过量的Me 3 SiCl存在下，使用Ar PG NH 2配体从Ti（NMe 2）4开始制备钛配合物。通式[Ti（NAr PG）Cl 2（NHMe 2）x ]（x= 1、2），这是由末端亚氨基官能团支持的，收率为60–95％。侧基的性质影响配体的配位方式。尽管在PG为芳烃，噻吩和呋喃的配体中仅观察到了单齿亚胺键，但具有取代吡啶侧臂的配体会导致螯合亚胺-供体官能团。通过可变温度1 H NMR光谱研究了某些亚氨基-供体配体的潜在半不稳定行为，该行为是由侧臂的可逆配位导致的。这些化合物被评估为与各种铝助催化剂进行乙烯聚合的预催化剂。获得了超高分子量（UHMW）聚乙烯。所有化合物均已通过分光光度法进行了充分表征（1H和13 C NMR）以及元素分析等

  DOI：

  10.1002/ejic.201101005
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(furan-2-yl)methanone 、 methyl triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-[1-(Furan-2-yl)ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  带有侧链基团的钛-亚氨基配合物–合成，表征及其作为乙烯聚合预催化剂的作用评估

  摘要：

  通过两步到五步合成以高收率完成在邻位被侧基取代的几个苯胺（Ar PG NH 2）的合成（PG，被潜在的配位芳烃，噻吩基，呋喃基或吡啶基官能团终止） 。在过量的Me 3 SiCl存在下，使用Ar PG NH 2配体从Ti（NMe 2）4开始制备钛配合物。通式[Ti（NAr PG）Cl 2（NHMe 2）x ]（x= 1、2），这是由末端亚氨基官能团支持的，收率为60–95％。侧基的性质影响配体的配位方式。尽管在PG为芳烃，噻吩和呋喃的配体中仅观察到了单齿亚胺键，但具有取代吡啶侧臂的配体会导致螯合亚胺-供体官能团。通过可变温度1 H NMR光谱研究了某些亚氨基-供体配体的潜在半不稳定行为，该行为是由侧臂的可逆配位导致的。这些化合物被评估为与各种铝助催化剂进行乙烯聚合的预催化剂。获得了超高分子量（UHMW）聚乙烯。所有化合物均已通过分光光度法进行了充分表征（1H和13 C NMR）以及元素分析等

  DOI：

  10.1002/ejic.201101005

文献信息

• 蓝光照射制备4-烷甲基-4-芳基-1,3-苯并噁嗪-2(4H)-酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110372625B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明属于二氧化碳固定转化技术领域，具体涉及的是含烯基化合物的官能团化反应，公开了一种蓝光照射制备4‑烷甲基‑4‑芳基‑1,3‑苯并噁嗪‑2(4H)‑酮的方法。具体工艺步骤如下：在经脱水脱氧的Schlenk管(史兰克管)中，按比例加入光敏剂、碱、2‑(α‑芳烯基)芳胺、溴代烷烃、二氧化碳以及溶剂，将上述Schlenk管置于蓝色LED灯光照射环境下，搅拌24小时。最后经过硅胶柱层析，得到4‑烷甲基‑4‑芳基‑1,3‑苯并噁嗪‑2(4H)‑酮。本发明首次采用CO2为羧基源，在蓝色LED光照射条件下，构建4‑烷甲基‑4‑芳基‑1,3‑苯并噁嗪‑2(4H)‑酮。
• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Oxy-Alkylation of 2-(1-Arylvinyl)anilines by Unactivated Alkyl Bromides and CO₂: Multicomponent Reactions toward 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-3,1-benzoxazin-2-ones
  作者：Song Sun、Cong Zhou、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02700

  日期：2019.8.16

  oxy-alkylation of 2-(1-arylvinyl)anilines with unactivated alkyl bromides and CO2 has been developed toward 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones. This multicomponent reaction (MCR) starts with (1) carboxylation of an amino by CO2; (2) formation of Pd(I) and an alkyl radical via visible-light-driven reaction of alkyl bromides and Pd(0); (3) addition of an alkyl radical to the vinyl followed by single electron

  可见光驱动的钯催化的未活化烷基溴化物和CO 2催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺的自由基氧烷基化反应已朝1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-那些。该多组分反应（MCR）始于（1）氨基被CO 2羧化；（2）通过可见光驱动的烷基溴与Pd（0）的反应形成Pd（I）和烷基。（3）在乙烯基上加成烷基，然后通过Pd（I）将单电子转移（SET）氧化为碳正离子；（4）通过羧酸根阴离子对碳阳离子的分子内亲核攻击而环化。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。
• KAMETANI TETSUJI; SUZUKI YUKIO; TAKEDA HAJIME; KASAI HIROKO; YAMAZAKI KEN+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 2, 107-110
  作者：KAMETANI TETSUJI、 SUZUKI YUKIO、 TAKEDA HAJIME、 KASAI HIROKO、 YAMAZAKI KEN+

  DOI：——

  日期：——