4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-oxopropyl)amide | 1356543-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-oxopropyl)amide
• 英文别名: 4,5-dichloro-N-(3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1356543-83-3
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 235.07
• InChiKey: DTKOYEHJUJVDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-oxopropyl)amide 、 2-amino-3-methyl-3,5-dihydroimidazol-4-one hydrochloride 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(5Z)-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-amino-1-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-imidazol-4-ylidene)propyl]amide
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to dispacamide A and its derivatives

  摘要：

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06161e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二氯-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-oxopropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to dispacamide A and its derivatives

  摘要：

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06161e