N-ethoxycarbonyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine | 1700-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine
• 英文别名: ethyl (4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl)carbamate；Aethyl-N-2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-aethylcarbamat；ethyl N-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1700-33-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: INHXBNUEEZIHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  487.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (±)-7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gene editing and synthetically accessible inhibitors reveal role for TPC2 in HCC cell proliferation and tumor growth

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.01.023
• 作为产物：
  描述：

  反-4-苄氧基-3-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-ethoxycarbonyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Thalifoline

  摘要：

  本文介绍了一种高效的多步骤合成异喹啉-1-酮生物碱thalifoline (1)的方法。 关键的氨基甲酸酯中间体 8a 采用 Banwell 的 Tf2O/DMAP 条件进行改良的 Bischler-Napieralski 型环化反应，在温和的条件下生成内酰胺 9a，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34844

文献信息

• Biocatalytic Organic Synthesis of Optically Pure (<i>S</i>)-Scoulerine and Berbine and Benzylisoquinoline Alkaloids
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Verena Resch、Silvia Wallner、Wolf-Dieter Lienhart、Johann H. Sattler、Jasmin Resch、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/jo201056f

  日期：2011.8.19

  title compounds is described that employs an enantioselective oxidative C–C bond formation catalyzed by berberine bridge enzyme (BBE) in the asymmetric key step. This unique reaction yielded enantiomerically pure (R)-benzylisoquinoline derivatives and (S)-berbines such as the natural product (S)-scoulerine, a sedative and muscle relaxing agent. The racemic substrates rac-1 required for the biotransformation

  描述了一种用于标题化合物不对称全合成的化学酶促方法，该方法在不对称关键步骤中采用由小檗碱桥酶 (BBE) 催化的对映选择性氧化 C-C 键形成。这种独特的反应产生了对映体纯的 ( R )-苄基异喹啉衍生物和 ( S )-小檗碱，例如天然产物 ( S )-scoulerine，一种镇静和肌肉松弛剂。外消旋底物rac - 1使用 Bischler-Napieralski 环化或 C1-Cα 烷基化方法在 4-8 个线性步骤中制备生物转化所需的化合物。化学酶法合成用于制备 14 种对映异构纯生物碱，包括天然产物 ( S )-scoulerine 和 ( R ) -reticuline，在 5-9 个线性步骤中总产率高达 20%。
• 669. Synthesis and oxidation of some 1-benzylisoquinoline derivatives
  作者：I. Baxter、L. T. Allan、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9650003645

  日期：——