Methyl 2-[[24-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11,14,17-hexaoxatetracyclo[16.11.2.022,31.026,30]hentriaconta-1(29),18,20,22(31),26(30),27-hexaene-24-carbonyl]amino]acetate | 440082-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[24-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11,14,17-hexaoxatetracyclo[16.11.2.022,31.026,30]hentriaconta-1(29),18,20,22(31),26(30),27-hexaene-24-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 440082-56-4；666854-11-1；666854-12-2
• 化学式: C₃₄H₄₆N₂O₁₁
• 分子量: 658.746
• InChiKey: ZHRJFUJLINMKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[24-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11,14,17-hexaoxatetracyclo[16.11.2.022,31.026,30]hentriaconta-1(29),18,20,22(31),26(30),27-hexaene-24-carbonyl]amino]acetate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methyl 2-[[24-[[2-[[2-[[24-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11,14,17-hexaoxatetracyclo[16.11.2.022,31.026,30]hentriaconta-1(29),18,20,22(31),26(30),27-hexaene-24-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-2,5,8,11,14,17-hexaoxatetracyclo[16.11.2.022,31.026,30]hentriaconta-1(29),18,20,22(31),26(30),27-hexaene-24-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  含有冠醚受体的第一个轴向不对称 Cα,α-二取代甘氨酸的合成，以及模型肽的构象偏好

  摘要：

  外消旋和对映体富集的 Nα-保护的甲基 6-amino-1,11-(20-crown-6)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylates (Boc-[20-C -6]-Bip-OMe) (RS)-Ia、(R)-Ia 和 (S)-Ia 是通过甘氨酸叔丁酯的 4-氯亚苄基衍生物的相转移二烷基化合成的，具有外消旋和拆分（两种对映异构体）2,2'-双（溴甲基）-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯用作烷化剂。将所得 (RS)-、(R)- 和 (S)-H-[MeO]2-Bip-OtBu 脱甲基化，然后进行酯化和 Nα-Boc 保护，得到 (RS)-、(R)- 和 ( S)-Boc-[H2O]2-Bip-OMe。用 Cs2CO3/DMF 和五乙二醇二甲苯磺酸环化得到仅具有轴向不对称性的冠载体 Cα,α-二取代甘氨酸 (RS)-Ia、(R)-Ia

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1232::aid-ejoc1232>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-amino-1,11-dihydroxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 Methyl 2-[[24-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11,14,17-hexaoxatetracyclo[16.11.2.022,31.026,30]hentriaconta-1(29),18,20,22(31),26(30),27-hexaene-24-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  含有冠醚受体的第一个轴向不对称 Cα,α-二取代甘氨酸的合成，以及模型肽的构象偏好

  摘要：

  外消旋和对映体富集的 Nα-保护的甲基 6-amino-1,11-(20-crown-6)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylates (Boc-[20-C -6]-Bip-OMe) (RS)-Ia、(R)-Ia 和 (S)-Ia 是通过甘氨酸叔丁酯的 4-氯亚苄基衍生物的相转移二烷基化合成的，具有外消旋和拆分（两种对映异构体）2,2'-双（溴甲基）-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯用作烷化剂。将所得 (RS)-、(R)- 和 (S)-H-[MeO]2-Bip-OtBu 脱甲基化，然后进行酯化和 Nα-Boc 保护，得到 (RS)-、(R)- 和 ( S)-Boc-[H2O]2-Bip-OMe。用 Cs2CO3/DMF 和五乙二醇二甲苯磺酸环化得到仅具有轴向不对称性的冠载体 Cα,α-二取代甘氨酸 (RS)-Ia、(R)-Ia

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1232::aid-ejoc1232>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of the First Axially Dissymmetric,Cα,α-Disubstituted Glycine Containing a Crown Ether Receptor, and the Conformational Preferences of a Model Peptide
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Yolaine Goubard、Maria-Vittoria Azzini、Michel Wakselman、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1232::aid-ejoc1232>3.0.co;2-i

  日期：2002.4

  esterification and Nα-Boc protection, gave (RS)-, (R)- and (S)-Boc-[HO]2-Bip-OMe. Cyclization with Cs2CO3/DMF and pentaethylene glycol ditosylate afforded the crown-carrier Cα,α-disubstituted glycines (RS)-Ia, (R)-Ia and (S)-Ia, possessing only axial dissymmetry. Although (R)-Ia and (S)-Ia are enantiomerically stable in solution at 110 °C, they were obtained with only 64% ee and 48% ee, respectively, because

  外消旋和对映体富集的 Nα-保护的甲基 6-amino-1,11-(20-crown-6)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylates (Boc-[20-C -6]-Bip-OMe) (RS)-Ia、(R)-Ia 和 (S)-Ia 是通过甘氨酸叔丁酯的 4-氯亚苄基衍生物的相转移二烷基化合成的，具有外消旋和拆分（两种对映异构体）2,2'-双（溴甲基）-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯用作烷化剂。将所得 (RS)-、(R)- 和 (S)-H-[MeO]2-Bip-OtBu 脱甲基化，然后进行酯化和 Nα-Boc 保护，得到 (RS)-、(R)- 和 ( S)-Boc-[H2O]2-Bip-OMe。用 Cs2CO3/DMF 和五乙二醇二甲苯磺酸环化得到仅具有轴向不对称性的冠载体 Cα,α-二取代甘氨酸 (RS)-Ia、(R)-Ia