2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯 | 54614-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (2-nitro-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2-nitrophenyl)carbamate；tert-butyl N-(2-nitrophenyl)carbamate；Tert-butyl 2-nitrophenylcarbamate
• CAS: 54614-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: JTJFEWDXNKYBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-乙酰氨基-N-(2'-氨基苯基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SOLID FORMS OF TACEDINALINE

  摘要：

  揭示了新型的tacedinaline（4-（乙酰氨基）-N-（2-氨基苯基）苯甲酰胺）的固体形式，包括结晶态的tacedinaline A、B和D形式，一种新型的结晶态tacedinaline TFA盐，以及非晶态的tacedinaline。还揭示了包括结晶态tacedinaline A、B和D形式、新型结晶态tacedinaline TFA盐和/或非晶态tacedinaline的药物组合物，以及通过给予这些新型固体形式来治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20130102677A1
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724

文献信息

• Synthetic Fosmidomycin Analogues with Altered Chelating Moieties Do Not Inhibit 1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate Reductoisomerase or Plasmodium falciparum Growth In Vitro
  作者：René Chofor、Martijn Risseeuw、Jenny Pouyez、Chinchu Johny、Johan Wouters、Cynthia Dowd、Robin Couch、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.3390/molecules19022571

  日期：——

  Fourteen new fosmidomycin analogues with altered metal chelating groups were prepared and evaluated for inhibition of E. coli Dxr, M. tuberculosis Dxr and the growth of P. falciparum K1 in human erythrocytes. None of the synthesized compounds showed activity against either enzyme or the Plasmodia. This study further underlines the importance of the hydroxamate functionality and illustrates that identifying effective alternative bidentate ligands for this target enzyme is challenging.

  制备了14种改变了金属配位基团的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌Dxr、结核分枝杆菌Dxr的抑制作用以及在人类红细胞中对恶性疟原虫K1生长的抑制作用。合成的化合物均未显示对任一酶或疟原虫的活性。这项研究进一步强调了羟肟酸基团的重要性，并表明确定该靶酶的有效替代双齿配体具有挑战性。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE (LSD1) AND HISTONE DEACETYLASES (HDACS)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE (LSD1) SPÉCIFIQUE D'UNE LYSINE D'HISTONE ET D'HISTONES DÉSACÉTYLASES (HDAC)
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015134973A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  A series of phenelzine analogs comprising a phenelzine scaffold linked to an aromatic moiety and their use as inhibitors of lysine-specific demethylase 1 (LSD1) and/or one or more histone deacetylases (HDACs) is provided. The presently disclosed phenelzine analogs exhibit potency and selectivity for LSD1 versus MAO and LSD2 enzymes and exhibit bulk, as well as, gene specific histone methylation changes, anti-proliferative activity in several cancer cell lines, and neuroprotection in response to oxidative stress. Accordingly, the presently disclosed phenelzine analogs can be used to treat diseases, conditions, or disorders related to LSD1 and/or HDACs, including, but not limited to, cancers and neurodegenerative diseases.

  提供了一系列苯妥英类似物，包括一个连接到芳香基团的苯妥英骨架，并且它们作为赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）和/或一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂的用途。目前披露的苯妥英类似物对LSD1相对于MAO和LSD2酶表现出高效性和选择性，并且在几种癌细胞系中表现出体积、以及基因特异性组蛋白甲基化变化，抗增殖活性，并对氧化应激作出神经保护。因此，目前披露的苯妥英类似物可用于治疗与LSD1和/或HDACs相关的疾病、症状或障碍，包括但不限于癌症和神经退行性疾病。
• Dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030166639A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention relates to dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , X and Y are as defined in the specification and R 3 is a six-membered aromatic heterocycle containing 1 to 3 nitrogen atoms or a pyridine-N-oxide as further defined in the specification. The invention further relates to medicaments containing these compounds, a process for their preparation as well as their use for preparation of medicaments for the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及公式为1的二氢苯并[b][1,4]二氮杂二氢吡嗪-2-酮衍生物，其中R 1 ，R 2 ，X和Y如规范中所定义，R 3 是含有1至3个氮原子的六元芳香杂环或如规范中进一步定义的吡啶-N-氧化物。该发明还涉及含有这些化合物的药物、它们的制备方法以及它们用于制备治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病的药物。
• A simple method for the protection of aryl amines as their t-butylcarbamoyl (Boc) derivatives
  作者：Terence A. Kelly、Daniel W. McNeil

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88411-0

  日期：1994.11

  It has been found that aryl amines can be directly protected as their Boc derivatives by treatment of the amine with two equivalents of NaHMDS in THF followed by one equivalent of di-t-butyldicarbonate. This procedure works on a wide variety of both electron-rich and electron-deficient aryl amines.

  业已发现，芳基胺可直接保护它们的Boc衍生物由治疗的胺在THF加入NaHMDS的两个当量接着一个当量的二-吨-butyldicarbonate。该方法适用于多种富电子和缺电子的芳基胺。
• Phosphorus in organic synthesis—VII
  作者：K. Ninomiya、T. Shioiri、S. Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97352-1

  日期：1974.1

  (DPPA). The reaction procedure is quite simple, occurring by refluxing an equimolecular mixture of a carboxylic acid, DPPA, and triethylamine in the presence of a hydroxyl component. Aromatic, aliphatic, and heterocyclic carboxylic acids underwent rearrangements in satisfactory yields. As this modified Curtins reaction is much simpler and less laborious than the classical Curtius reaction and proceeds

  通过叠氮磷酸二苯酯（DPPA）可以将羧酸简单地一步转化为氨基甲酸酯。该反应过程非常简单，通过在羟基组分的存在下使羧酸，DPPA和三乙胺的等分子混合物回流来进行。芳族，脂族和杂环羧酸以令人满意的收率进行了重排。由于这种改良的Curtins反应比经典的Curtius反应简单得多且省力，并且在温和的条件下进行，因此它可能具有广泛的合成用途。