1-methyl-5-(5-nitro-2-n-propoxyphenyl)-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one | 361340-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(5-nitro-2-n-propoxyphenyl)-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 1-methyl-3-propyl-5-(2-propoxy-5-nitrophenyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-one；1-Methyl-5-(5-nitro-2-propoxyphenyl)-3-propyl-1,4-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；1-methyl-5-(5-nitro-2-propoxyphenyl)-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 361340-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄
• 分子量: 371.396
• InChiKey: LTPXNPAFLLINRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(5-nitro-2-n-propoxyphenyl)-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-(5-amino-2-n-propoxyphenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  西地那非衍生物的微波辅助制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西地那非衍生物的微波辅助合成方法，该方法主要以2-烷氧基苯甲酸和4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺为起始原料，经过酰胺化、环合、单硝化、硝基还原、胍基化等反应，制备得到西地那非衍生物。本发明方法极大地缩短了反应的时间，提高了反应的效率，产率高，纯度好；操作简便，易于控制；有利于西地那非类似物的工业化生产。

  公开号：

  CN103755709B
• 作为产物：
  描述：

  邻丙氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-5-(5-nitro-2-n-propoxyphenyl)-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  西地那非衍生物的微波辅助制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西地那非衍生物的微波辅助合成方法，该方法主要以2-烷氧基苯甲酸和4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺为起始原料，经过酰胺化、环合、单硝化、硝基还原、胍基化等反应，制备得到西地那非衍生物。本发明方法极大地缩短了反应的时间，提高了反应的效率，产率高，纯度好；操作简便，易于控制；有利于西地那非类似物的工业化生产。

  公开号：

  CN103755709B

文献信息

• Synthesis and phosphodiesterase 5 inhibitory activity of new 5-phenyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one derivatives containing an N-acylamido group on a phenyl ring
  作者：Dae-Kee Kim、Do Hyun Ryu、Namkyu Lee、Ju Young Lee、Jae-Sun Kim、Sukho Lee、Jin-Young Choi、Je-Ho Ryu、Nam-Ho Kim、Guang-Jin Im、Won-Son Choi、Tae-Kon Kim

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00095-5

  日期：2001.7

  New sildenafil analogues with an N-acylamido group at the 5'-position of the phenyl ring, 6a-e, were prepared from the readily available starting compound 2 in four straightforward steps. Enzyme assays demonstrated that all the target compounds 6a-e showed higher PDES inhibitory activities than sildenafil. It was observed that the PDES inhibitory activity was enhanced as the chain length of R group increased, but introduction of the branched alkyl groups such as isopropyl (6d) and cyclohexyl (6e) resulted in the drop of potency compared with 6c. In particular the N-butyrylamido derivative 6e exhibited the highest PDES inhibitory activity, and was about 6-fold more potent than sildenafil. However, all the compounds exhibited somewhat weak selectivity(1-3-fold) over PDE6, indicating that the compounds 6a-e have intrinsically lower selectivity than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 西地那非衍生物的微波辅助制备方法
  申请人：广东药学院

  公开号：CN103755709B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种西地那非衍生物的微波辅助合成方法，该方法主要以2-烷氧基苯甲酸和4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺为起始原料，经过酰胺化、环合、单硝化、硝基还原、胍基化等反应，制备得到西地那非衍生物。本发明方法极大地缩短了反应的时间，提高了反应的效率，产率高，纯度好；操作简便，易于控制；有利于西地那非类似物的工业化生产。