4-[[(2R,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methyl]morpholine | 1353580-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[[(2R,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methyl]morpholine
• CAS: 1353580-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: MANKARBQBVXKBN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2R,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methyl]morpholine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 D-threo-1-ethylendioxyphenyl-2-decanoylamino-3-pyrrolidinopropanol
  参考文献：
  名称：

  d-苏-PDMP的新型高效立体选择性合成

  摘要：

  开始 从适当官能化氮丙啶，（1个的高效率的立体选择性合成[R，2 - [R ）-苯基-2-癸酰氨基-3-吗啉代丙-1-醇（d -苏- PDMP）进行说明。该方法基于氮丙啶环向恶唑啉的环扩环，可用于合成具有不同酰胺链和糖模拟部分的许多类似物。 区域选择性-开环-糖苷酶-抑制剂-扩环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260225
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-[[(2R,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  d-苏-PDMP的新型高效立体选择性合成

  摘要：

  开始 从适当官能化氮丙啶，（1个的高效率的立体选择性合成[R，2 - [R ）-苯基-2-癸酰氨基-3-吗啉代丙-1-醇（d -苏- PDMP）进行说明。该方法基于氮丙啶环向恶唑啉的环扩环，可用于合成具有不同酰胺链和糖模拟部分的许多类似物。 区域选择性-开环-糖苷酶-抑制剂-扩环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260225

文献信息

• New Highly Efficient Stereoselective Synthesis of d-threo-PDMP
  作者：Giuliana Righi、Paolo Bovicelli、Francesca Montini、Federica Meloni、Emanuela Mandic、Romina Pelagalli

  DOI：10.1055/s-0030-1260225

  日期：2011.10

  highly efficient stereoselective synthesis of (1R,2R)-phenyl-2-decanoyl­amino-3-morpholinopropan-1-ol (d-threo-PDMP) is described. The approach, based on the ring expansion of the aziridine ring to oxazoline, could be applicable to the synthesis of many analogues with different amide chains and sugar mimic portions. regioselectivity - ring opening - glycosidases - inhibitors - ring expansion

  开始 从适当官能化氮丙啶，（1个的高效率的立体选择性合成[R，2 - [R ）-苯基-2-癸酰氨基-3-吗啉代丙-1-醇（d -苏- PDMP）进行说明。该方法基于氮丙啶环向恶唑啉的环扩环，可用于合成具有不同酰胺链和糖模拟部分的许多类似物。 区域选择性-开环-糖苷酶-抑制剂-扩环