[(E)-1-diethoxyphosphorylprop-1-enyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 243137-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: [(E)-1-diethoxyphosphorylprop-1-enyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 243137-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₄F₉O₆PS
• 分子量: 476.254
• InChiKey: WWRSWZMBBIEEOK-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 [(E)-1-diethoxyphosphorylprop-1-enyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 四(三苯基膦)钯 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到[1-(diethoxy-phosphoryl)-propenyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis ofgem-Bis(phosphono)ethylenes and their Applications

  摘要：

  钯催化的α-磷酸乙烯基全氟丁烷磺酸酯（nonaflates）1与二烷基磷酸酯的交叉偶联反应生成了多用途的中间试剂，gem-双（磷酸）乙烯2a-d，产率为35-93%。二（乙基磷酸）乙烯（2a）与三溴甲基锂的反应生成迈克尔加成物3，随后用氢化钾处理，得到1,1-二溴-2,2-双（磷酸）环丙烷4，产率为68%。2a与[N-（对甲苯磺酰）-或N-（甲烷磺酰）亚氨基]苯碘烯的反应生成相应的1-磺酰-2,2-双（磷酸）呋喃5a,b，产率为54-75%。2a与钠或钾咪唑和卤化剂的处理生成了[1-卤-2-（1-咪唑基）乙基]-1,1-双磷酸酯7a,b（卤素 = Cl, F），产率为73-47%。类似地，使用3-锂吡啶和卤化剂的反应得到[1-卤-2-（3-吡啶基）乙基]-1,1-双磷酸酯8a,b，产率为83-85%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41002
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-oxopropyl)phosphonate 、 全氟丁基磺酰氟 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到[(E)-1-diethoxyphosphorylprop-1-enyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-Phosphonovinyl nonaflate: Their synthesis and cross-coupling reactions

  摘要：

  A new class of vinylphosphonates, alpha-phosphonovinyl nonafluorobutanesulfonates (i.e. nonaflates) is readily prepared from the corresponding acylphosphonates and nonafluorobutanesulfonyl fluoride in the presence of DBU. The obtained nonaflates are converted to the phosphono-containing enynes and dienes via Pd catalyzed coupling reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00971-5

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of<i>α</i>-Aryl Vinylphosphonates via Suzuki Arylation of<i>α</i>-Phosphonovinyl Nonaflates
  作者：Meijuan Yuan、Yewen Fang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Minjia Tao、Qilin Ye、Ruifeng Li、Jinjian Li、Hui Zheng、Juejun Gu

  DOI：10.1002/cjoc.201500414

  日期：2015.10

  The first palladium‐catalyzed method for the arylation of α‐phosphonovinyl nonaflates is described. Using a catalyst comprised of Pd(OAc)2 and SPhos, terminal and internal α‐aryl vinylphosphonates could be efficiently accessed under mild conditions. The reaction features a broad coupling partner scope and tolerates many functional groups.

  描述了第一种钯催化的α-膦酰基壬酸壬酸酯的芳基化。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，可以在温和条件下有效地获得末端和内部的α-芳基乙烯基膦酸酯。该反应具有广泛的偶联配偶体范围，并且可以耐受许多官能团。
• α-Phosphonovinyl nonaflate: Their synthesis and cross-coupling reactions
  作者：Tatsuo Okauchi、Tomomi Yano、Takeshi Fukamachi、Junji Ichikawa、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00971-5

  日期：1999.7

  A new class of vinylphosphonates, alpha-phosphonovinyl nonafluorobutanesulfonates (i.e. nonaflates) is readily prepared from the corresponding acylphosphonates and nonafluorobutanesulfonyl fluoride in the presence of DBU. The obtained nonaflates are converted to the phosphono-containing enynes and dienes via Pd catalyzed coupling reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Synthesis of<i>gem</i>-Bis(phosphono)ethylenes and their Applications
  作者：Toru Minami、Susumu Inoue、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-2003-41002

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of α-phosphonovinyl nonafluorobutanesulfonates (nonaflates) 1 with dialkyl phosphites gave versatile intermediate reagents, gem-bis(phosphono)ethylenes 2a-d in 35-93% yields. The reaction of bis(diethylphosphono)ethylene (2a) with tribromomethyllithium to give the Michael adduct 3 was followed by treatment with potassium hydride to form 1,1-dibromo-2,2-bis(phosphono)cyclopropane 4 in 68% yield. The reaction of 2a with [N-(p-toluenesulfonyl)- or N-(methanesulfonyl)imino]phenyliodinane produced the corresponding 1-sulfonyl-2,2-bis(phosphono)aziridines 5a,b in 54-75% yields. Treatment of 2a with sodium or potassium imidazole and a halogenating agent led to [1-halo-2-(1-imidazolyl)ethyl]-1,1-bisphosphonates 7a,b (halogen = Cl, F) in 73-47% yields. Similar reaction using 3-lithiopyridine and a halogenating agent afforded [1-halo-2-(3-pyridyl)ethyl]-1,1-bisphosphonates 8a,b in 83-85% yields.

  钯催化的α-磷酸乙烯基全氟丁烷磺酸酯（nonaflates）1与二烷基磷酸酯的交叉偶联反应生成了多用途的中间试剂，gem-双（磷酸）乙烯2a-d，产率为35-93%。二（乙基磷酸）乙烯（2a）与三溴甲基锂的反应生成迈克尔加成物3，随后用氢化钾处理，得到1,1-二溴-2,2-双（磷酸）环丙烷4，产率为68%。2a与[N-（对甲苯磺酰）-或N-（甲烷磺酰）亚氨基]苯碘烯的反应生成相应的1-磺酰-2,2-双（磷酸）呋喃5a,b，产率为54-75%。2a与钠或钾咪唑和卤化剂的处理生成了[1-卤-2-（1-咪唑基）乙基]-1,1-双磷酸酯7a,b（卤素 = Cl, F），产率为73-47%。类似地，使用3-锂吡啶和卤化剂的反应得到[1-卤-2-（3-吡啶基）乙基]-1,1-双磷酸酯8a,b，产率为83-85%。