(2R)-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetic acid | 13136-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetic acid
• CAS: 13136-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: BGTPJDGURCMYML-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 (2R)-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-Benzyloxy-phenyl-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-取代扁桃酸酯衍生物1 H NMR测定仲醇绝对构型的新方法

  摘要：

  结果表明，便宜且易于制备的扁桃酸酯（或它们的OAc类似物）比昂贵的（尽管通常使用的）OMe扁桃酸酯最适合用于评估仲醇的对映体过量和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00059-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Easy and general method to synthesize chiral 2-hydroxyacid benzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85264-x

文献信息

• On the steric course of the addition of some organometallic reagents to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde. Synthesis of optically active α-benzyloxy aldehydes, alcohols, carboxylic acids and 1,2-diols.
  作者：Johann Mulzer、Alfred Angermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88039-9

  日期：1983.1

  Organo-titanium and organo-zinc reagents were added stereoselectively to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde (1) to give the alcohols 23, which were converted into the optically active derivatives 4–11.

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。
• Enantioselective protonation of α-hetero carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals under chiral ionic Brønsted acid catalysis
  作者：Daisuke Uraguchi、Tomohito Kizu、Yuki Ohira、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c4cc06081d

  日期：——

  P-Spiro chiral diaminodioxaphosphonium ion discriminates the enantiofaces of α-halo and alkoxy carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals by the recognition of the electronic difference between two substituents of the ketene disilyl acetal in the proton-transfer event.

  P-Spiro手性二氨基二氧磷离子通过识别酮二硅基乙酸酯的两个取代基之间的电子差异，在质子转移事件中区分α-卤代和烷氧基羧酸衍生的酮二硅基乙酸酯的对映面。
• Monoselective <i>o</i>-C–H Functionalizations of Mandelic Acid and α-Phenylglycine
  作者：Navid Dastbaravardeh、Tetsuya Toba、Marcus E. Farmer、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b04324

  日期：2015.8.12

  Pd-catalyzed C-H functionalization of mandelic acid and alpha-phenylglycine is reported. We have developed different protocols for the arylation, iodination, acetoxylation, and olefination of these substrates based on two different (Pd(II)/Pd(IV) and Pd(II)/Pd(0)) catalytic cycles. Four crucial features of these protocols are advantageous for practical applications. First, the alpha-hydroxyl and amino groups are protected with simple protecting groups such as acetates (Ac, Piv) and carbamates (Boc, Fmoc), respectively. Second, these protocols do not involve installation and removal of a directing group. Third, monoselectivity is accomplished. Fourth, no epimerization occurs at the vulnerable alpha-chiral centers.
• MULZER, J.;ANGERMANN, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2843-2846
  作者：MULZER, J.、ANGERMANN, A.

  DOI：——

  日期：——
• Easy and general method to synthesize chiral 2-hydroxyacid benzoates
  作者：V.S Martín、M.T Nuñez、C.E Tonn

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85264-x

  日期：——