methyl (R)-2-benzyloxy-2-phenylacetate | 133420-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-benzyloxy-2-phenylacetate
• 英文别名: (Benzyloxy)phenylessigsaeure-methylester；(R)-Methyl 2-(benzyloxy)-2-phenylacetate；methyl (2R)-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 133420-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: IWGHFEULYAJTRX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-benzyloxy-2-phenylacetate 在 盐酸 、 甲醇 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Hopf, Martin; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1651 - 1659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (R)-2-benzyloxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Hopf, Martin; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1651 - 1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective iron-catalysed O–H bond insertions
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Hong-Xiang Mao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1038/nchem.651

  日期：2010.7

  environmentally benign character of iron mean that it is an ideal alternative to precious metals in catalysis. Recent growth in the number of iron-catalysed reactions reported reflects an increasing demand for sustainable chemistry. Only a limited number of chiral iron catalysts have been reported and these have, in general, proven less enantioselective than other transition-metal catalysts, thus limiting their

  铁的易得性、低廉的价格和环境友好的特性意味着它是催化中贵金属的理想替代品。最近报道的铁催化反应数量的增长反映了对可持续化学的需求不断增加。仅报道了有限数量的手性铁催化剂，并且通常证明这些手性铁催化剂的对映选择性低于其他过渡金属催化剂，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们报告螺-双恶唑啉配体的铁配合物是不对称 O-H 键插入反应的高效催化剂。这些配合物催化插入各种醇甚至水的 O-H 键，在温和的反应条件下具有出色的对映选择性。选择性超过了用其他过渡金属催化剂获得的选择性。
• Stereoselective functionalisation of SuperQuat enamides: asymmetric synthesis of homochiral 1,2-diols and α-benzyloxy carbonyl compounds
  作者：Caroline Aciro、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Yutaka Ishii、Min-Suk Key、Kenneth B. Ling、R. Shyam Prasad、Paul M. Roberts、Humberto Rodriguez-Solla、Catherine O'Leary-Steele、Angela J. Russell、Hitesh J. Sanganee、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.012

  日期：2008.9

  1′-m-chlorobenzoyl-2′-hydroxy derivatives (≥96% de) generates homochiral 1,2-diols in ≥96% ee. Alternatively, regioselective lithiation of the enamide at C(1′) with tBuLi followed by reaction with an aromatic aldehyde and in situ O-benzylation generates a 1′-(benzyloxy-aryl-methyl) substituted enamide with high diastereoselectivity. Subsequent oxidative cleavage of the enamide CC bond with NaIO4/RuCl3 followed by

  衍生自SuperQuat（S）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-的SuperQuat（S）-4-苯基- （E）-和（Z）-酰胺在用二甲基二环氧乙烷处理后会经历高度非对映选择性的环氧化反应。随后环氧化物开环与元经由立体选择性小号氯苯甲酸前进Ñ 1型过程中，随着结构的保持力，以得到相应的1'-米-chlorobenzoyl -2'-羟基衍生物。用m CPBA处理SuperQuat酰胺可在一锅中完成这一两步转化。分离的1'- m的还原裂解-氯苯甲酰基-2'-羟基衍生物（de≥96％）在ee≥96％中产生均手性1,2-二醇。备选地，在t（ BuLi ）下在C（1'）处烯酰胺的区域选择性锂化，然后与芳族醛反应并原位O-苄基化产生具有高非对映选择性的1'-（苄氧基-芳基-甲基）取代的酰胺。随后用NaIO 4 / RuCl 3氧化烯酰胺CC键，然后甲醇水解所得的N-酰基片段，从而在高ee中提供了O-苄基保护的α-羟基甲基酯。
• Enantioselective protonation of α-hetero carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals under chiral ionic Brønsted acid catalysis
  作者：Daisuke Uraguchi、Tomohito Kizu、Yuki Ohira、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c4cc06081d

  日期：——

  P-Spiro chiral diaminodioxaphosphonium ion discriminates the enantiofaces of α-halo and alkoxy carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals by the recognition of the electronic difference between two substituents of the ketene disilyl acetal in the proton-transfer event.

  P-Spiro手性二氨基二氧磷离子通过识别酮二硅基乙酸酯的两个取代基之间的电子差异，在质子转移事件中区分α-卤代和烷氧基羧酸衍生的酮二硅基乙酸酯的对映面。
• A new approach for the determination of the absolute configuration of secondary alcohols by 1H NMR with O-substituted mandelate derivatives
  作者：Isabelle Chataigner、Jacques Lebreton、Didier Durand、André Guingant、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00059-8

  日期：1998.3

  prepared mandelic acid esters (or their OAc analogues) are best suited than the expensive, although usually employed, OMe mandelic acid esters to assess both the enantiomeric excesses and absolute configurations of secondary alcohols.

  结果表明，便宜且易于制备的扁桃酸酯（或它们的OAc类似物）比昂贵的（尽管通常使用的）OMe扁桃酸酯最适合用于评估仲醇的对映体过量和绝对构型。