3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1-phenylpropynone | 827319-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1-phenylpropynone
• 英文别名: 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one；2-Propyn-1-one, 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1-phenyl-
• CAS: 827319-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: FOBMIHMMGKBXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1-phenylpropynone 在 lead dioxide 作用下， 以 氟磺酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aromatic Compounds: XIII. Oxidation of Unsymmetrically Substituted 1,3-Diarylpropynones in a System CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2

  摘要：

  不对称取代的1,3-二芳基丙炔酮在三氟乙酸-二氯甲烷-四氧化铅体系中氧化，经过阳离子自由基中间体的形成，进行区域和立体选择性反应，生成E-1,1,2,2-四芳基乙烯。这些化合物的最高产率来自于含有与三键共轭的电子供体甲氧基和甲基基团的1,3-二芳基丙炔酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0310-z
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-1-methoxy-2-nitrobenzene 、 苯甲酰氯 在 palladium catalyst 作用下， 以57%的产率得到3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1-phenylpropynone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids

  摘要：

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。

  DOI：

  10.1039/b412323a

文献信息

• Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：A. V. Vasilyev、S. Walspurger、M. Haouas、J. Sommer、P. Pale、A. P. Rudenko

  DOI：10.1039/b412323a

  日期：——

  In superacids with H0 = −14 to −20, it has been found that 1,3-diarylpropynones ArCCCOAr′ are either protonated on oxygen of carbonyl groups with the formation of stable ions ArCCC(O+H)Ar′ or undergo further transformations when the highly conjugated system is electron-rich enough. In the latter case, 3-arylindenones are produced very rapidly and with high efficiency (up to 95% yield in less than 30 min). The influence of the substituents Ar, Ar′ and of the reaction conditions on the behavior of 1,3-diarylpropynones and on the intramolecular cyclisation have been studied. From the collected data, a mechanism has been proposed involving vinyl cations ArC+=CHCOAr′ and/or dications ArC+=CHC(O+H)Ar′.

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。
• Oxidation of Aromatic Compounds: XIII. Oxidation of Unsymmetrically Substituted 1,3-Diarylpropynones in a System CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2
  作者：A.V. Vasil'ev、A.P. Rudenko、S.A. Aristov、G.K. Fukin

  DOI：10.1007/s11178-005-0310-z

  日期：2005.8

  Oxidation of unsymmetrically sunstituted 1,3-diarylpropynones in a system trifluoroacetic acid-dichloromethane-lead(IV) oxide proceeds through intermediate formation of cation radicals and occurs regio- and stereoselectively affording E-1,1,2,2-tetraaroylethenes. The highest yield of these compounds was obtained from 1,3-diarylpropynones containing electron-donor methoxy and methyl groups in the aromatic ring conjugated with the triple bond.

  不对称取代的1,3-二芳基丙炔酮在三氟乙酸-二氯甲烷-四氧化铅体系中氧化，经过阳离子自由基中间体的形成，进行区域和立体选择性反应，生成E-1,1,2,2-四芳基乙烯。这些化合物的最高产率来自于含有与三键共轭的电子供体甲氧基和甲基基团的1,3-二芳基丙炔酮。