1-(4-amino-3-nitrophenyl)adamantane | 59974-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-amino-3-nitrophenyl)adamantane
• 英文别名: 4-(1-adamantyl)-2-nitroaniline；4-(1-Adamantyl)-2-nitroanilin；[4-(1-Adamantyl)-2-nitrophenyl]amine
• CAS: 59974-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD02060636
• 分子量: 272.347
• InChiKey: SFXBNOMJHSLYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-3-nitrophenyl)adamantane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-m-anisyladamantane
  参考文献：
  名称：

  结构对均溶芳族取代中碳自由基反应性的影响。第三部分 1-金刚烷基与苯衍生物的反应

  摘要：

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1039/p29760000662
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(1-金刚烷基)苯基]乙酰胺 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-amino-3-nitrophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  结构对均溶芳族取代中碳自由基反应性的影响。第三部分 1-金刚烷基与苯衍生物的反应

  摘要：

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1039/p29760000662

文献信息

• Regulation of Retinoidal Actions by Diazepinylbenzoic Acids. Retinoid Synergists Which Activate the RXR−RAR Heterodimers
  作者：Hiroki Umemiya、Hiroshi Fukasawa、Masayuki Ebisawa、Laurence Eyrolles、Emiko Kawachi、Ghislaine Eisenmann、Hinrich Gronemeyer、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/jm9704309

  日期：1997.12.1

  15-pentamethyldinaphtho[2,3-b][1,2-e]diazepin-7-yl) benzoic acid (LE540, 17), exhibits a 1 order of magnitude higher antagonistic potential than the parental LE135 (6). In contrast, 4-[5H-2,3-(2,5-dimethyl-2,5-hexano)-5-methyldibenzo[b,e] [1,4]diazepin-11-yl]-benzoic acid (HX600, 7), a structural isomer of the antagonistic LE135 (6), enhanced HL-60 cell differentiation induced by RAR agonists, such as Am80 (2)

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetRAhydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7
• Synthesis of N-adamantylated mononitro derivatives of aromatic amines in trifluoro- and dichloroacetic acids
  作者：V. G. Tsypin、V. A. Polukeev

  DOI：10.1134/s1070363210030321

  日期：2010.3

  Here we report on the study of the alkylation of 2nitro-, 3-nitroand 4-nitroanilines III–V with 1-(trifluoroacetoxy)adamantane II. The acidity function рKА of trifluoroacetic acid, catalyst and medium, is 0.52 [6]. Unlike 1-adamantanol I, the conversion of the start-ing ester II in trifluoroacetic acid does not result in water formation, and as a consequence leads to no changes in the medium acidity

  在这里，我们报告了用 1-（三氟乙酰氧基）金刚烷 II 烷基化 2-硝基、3-硝基和 4-硝基苯胺 III-V 的研究。三氟乙酸、催化剂和介质的酸度函数 рK- 为 0.52 [6]。与 1-金刚烷醇 I 不同，起始酯 II 在三氟乙酸中的转化不会导致水形成，因此在反应过程中不会导致介质酸度发生变化。我们发现硝基苯胺 III-V 与三氟乙酸中的 1-（三氟乙酰氧基）金刚烷 II 反应平稳，主要形成相应的 N-烷基化产物 VI-VIII。与碱性最低的 2-硝基苯胺 III (рKВН –0.31, –0.26 [7, 8]) 的反应甚至在 18-20oС 时也能进行，并在 5 天内生成 N-(1-金刚烷基)-2-硝基苯胺 VI 和4(1-金刚烷基)-2-硝基苯胺 IX，比例为 94.3:5。分别为 7 %（质量）（通过 Н NMR）。从 80% 的 2-丙醇水溶液中重结晶，以 58.7-61
• Adamantylation of nitro-substituted aromatic amines in protic acids
  作者：S. B. Volkova、O. V. Platonova、V. G. Tsypin、V. A. Polukeev

  DOI：10.1134/s1070363208090132

  日期：2008.9

  Adamantylation of mono-and dinitro-substituted aromatic amines in sulfuric and phosphoric acids and in a mixture of phosphoric and acetic acids gives mainly the corresponding N-adamantyl derivatives. The results of kinetic measurements showed reversible character of the process.
• Synthesis and biological activity of adamantane derivatives. IV. Viral inhibiting activity of some adamantylamines
  作者：G. I. Danilenko、V. I. Votyakov、O. T. Andreeva、E. I. Boreko、L. V. Denisova、M. N. Shashikhina、M. N. Timofeeva、E. I. Dikolenko、T. N. Utochka

  DOI：10.1007/bf00758497

  日期：1976.6
• Synthesis and reactions of some 5(6)-(1-adamantyl)benzimidazoles
  作者：D. S. Zurabishvili、M. O. Lomidze、Sh. A. Samsoniya、A. Wesquet、U. Kazmaier

  DOI：10.1007/s10593-008-0136-z

  日期：2008.8

  4-(1-Adamantyl)-1,2-diaminobenzene, previously unreported in the literature, has been prepared and a novel series of 5(6)-(1-adamantyl)benzimidazole derivatives synthesized. Nitration, hydrogenation, and side chain reactions have been carried out.